Diferença entre regioselectividade e estereosselectividade

o diferença chave entre regioselectividade e estereosselectividade é que a regioselectividade refere-se à formação de um isômero posicional sobre outro. Enquanto isso, estereosseletividade se refere à formação de um estereoisômero sobre outro.

Os termos regioselectividade e estereosselectividade são muito importantes na síntese orgânica. Estes termos descrevem a estrutura do produto final das reações químicas. O ramo da química que estuda a regioselectividade é conhecido como regioquímica, enquanto o ramo da química que estuda a estereoselectividade é conhecido como estereoquímica.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Regioselectividade
3. O que é Stereoselectivity 
4. Comparação Lado a Lado - Regioselectividade vs Esterosselectividade em Forma Tabular
5. Resumo

O que é Regioselectividade?

Regioselectividade refere-se à criação ou quebra de ligações químicas em uma direção em relação a todas as outras direções possíveis. Este conceito pode ser aplicado para determinar a posição de um composto químico no qual um reagente pode afetar, isto é, prótons afetados por uma base forte.

Figura 01: A reação de formação de halo-hidrina mostra regioselectividade

O termo regioselectividade surge da combinação de dois conceitos químicos que ocorrem na mesma reação química; "Região + seletivo" significa a formação do isômero posicional (ou isômero constitucional) é o preferido (ou seletivo). Todas as reações envolvendo regioselectividade dão uma mistura de isômeros constitucionais com um componente principal e um componente menor. No entanto, às vezes o produto menor não é detectável porque é formado em uma quantidade muito pequena.

O que é estereosselectividade?

A estereoselectividade refere-se à formação de uma mistura desigual de estereoisômeros durante uma reação química. Significa simplesmente que a reação produz um estereoisômero sobre o outro como o produto final da reação. Além disso, esse tipo de reação ocorre em duas ocasiões diferentes. Um é durante a criação não estereoespecífica de um novo estereocentro e o outro é durante a transformação não estereoespecífica de um estereocentro existente. Essa seletividade ocorre devido a efeitos estéricos e eletrônicos..

A estereosselectividade pode variar em diferentes reações, mas nenhuma das reações forma um estereoisômero total; todas essas reações produzem uma mistura de estereoisômeros com um componente principal e um componente menor. No entanto, às vezes o produto menor não é detectável porque é formado em uma quantidade muito pequena.

Existem diferentes tipos de estereosselectividade.

Enantiosseletivo - um enantiômero se forma sobre outros isômeros; uma molécula quiral se forma a partir de uma molécula achiral, o grau de seletividade é medido a partir do excesso enantiomérico

Diastereoselective - um diastereômero se forma sobre o outro isômero; Se um ou mais centros quirais se formarem a partir de um centro achiral ou de um centro quiral preexistente, o grau de seletividade pode ser medido a partir do excesso diastereomérico

Estereoconvergência - oposto da estereosselectividade na qual dois estereoisômeros diferentes formam um único estereoisômero

Qual é a diferença entre regioselectividade e estereosselectividade?

Os termos regioselectividade e estereosselectividade são muito importantes na síntese orgânica. A principal diferença entre regioselectividade e estereosselectividade é que a regioselectividade se refere à formação de um isômero posicional sobre outro, enquanto a estereosseletividade se refere à formação de um estereoisômero sobre outro. Portanto, a regioselectividade forma um isômero posicional ou constitucional, enquanto a estereosseletividade forma um estereoisômero. No entanto, ambas as vias formam o outro isômero como um produto menor, juntamente com o isômero preferido, que se forma como o produto principal. Além disso, o estudo da regioselectividade é submetido à regioquímica, enquanto o estudo da estereosselectividade é submetido à estereoquímica.

O infográfico abaixo resume a diferença entre regioselectividade e estereosselectividade.

Resumo - Regioselectividade vs Estereosselectividade

Os termos regioselectividade e estereosselectividade são muito importantes na síntese orgânica. A principal diferença entre regioselectividade e estereosselectividade é que a regioselectividade se refere à formação de um isômero posicional sobre outro, enquanto a estereosseletividade se refere à formação de um estereoisômero sobre outro. O estudo da regioselectividade é submetido à regioquímica, enquanto o estudo da estereosselectividade é submetido à estereoquímica.

Referência:

1. Hunt, Ian R. “Ch 6: Regio- e Stereoselectivity.” Ucalgary, disponível aqui.
2. "Stereoselective". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.
3. "Stereoselectivity". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 de setembro de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “RegioselectivityInhalohydrinformation” Por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Stereoselectivedehalogenation” Por Dissolução - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia