Diferença entre os halogenoalcanos primários secundários e terciários

o diferença chave entre halogenoalcanos primários e secundários é a posição do átomo de carbono que transporta o átomo de halogênio. Nos halogenoalcanos primários, o átomo de carbono, que transporta o átomo de halogênio, está ligado a apenas um grupo alquil. Mas, nos halogenoalcanos secundários, esse átomo de carbono está ligado a dois grupos alquil. Considerando que, em halogenoalcanos terciários, esse átomo de carbono está ligado a três grupos alquil.

Halogenoalcanos ou haloalcanos são alcanos contendo halogênios. Halogênios são elementos químicos do grupo 17 da tabela periódica. Inclui flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) e astatina (At). Pode haver um ou mais halogênios no mesmo haloalcano. Existem muitas aplicações importantes de halogenoalcanos como retardadores de chama, extintores, refrigerantes, propulsores, etc. No entanto, muitos haloalcanos são considerados compostos tóxicos e poluentes.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são halogenoalcanos primários
3. O que são halogenoalcanos secundários
4. O que são halogenoalcanos terciários
5. Comparação Lado a Lado - Secundário Primário vs Halogenoalcanos Terciários em Forma Tabular
6. Resumo

O que são halogenoalcanos primários?

Os halogenoalcanos primários são compostos orgânicos que possuem um átomo de carbono ligado a um grupo alquil e a um átomo de halogênio. Portanto, a estrutura geral de um halogenoalcano primário é R-CH₂-X; R é um grupo alquil enquanto X é um halogênio. Podemos denotá-los como 1^{0 0} haloalcanos. Um exemplo comum é um halotano, que contém um grupo etil como grupo R e um átomo de cloro como grupo X ou halogênio. No entanto, os halogenetos de metila são uma exceção para essas estruturas primárias de halogenoalcanos porque eles têm três átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono que transporta o átomo de halogênio. Isso significa que não há grupos alquil ligados a esses compostos. Mas eles são considerados haloalcanos primários.

Além disso, se considerarmos a reatividade dos halogenoalcanos primários, o átomo de carbono, que está ligado ao átomo de halogênio, é um centro reativo porque o halogênio é mais eletronegativo que o carbono; assim, fornece uma carga positiva parcial ao átomo de carbono, atraindo os elétrons de ligação para si. Além disso, esses compostos podem ser atacados por reagentes nucleofílicos que buscam cargas positivas. Portanto, isso leva a uma reação de substituição nucleofílica. E essa reação tem uma alta barreira de energia de ativação. É uma reação do tipo SN2, e a chamamos de reação bimolecular.

O que são halogenoalcanos secundários?

Os halogenoalcanos secundários são compostos orgânicos que possuem um átomo de carbono ligado a dois grupos alquil e um átomo de halogênio. A estrutura geral de um halogenoalcano secundário é R₂-C (-H) -X. Aqui, os dois grupos alquil (grupo R) podem ser grupos semelhantes ou diferentes. Podemos denotar esses compostos como 2^{0 0} haloalcanos. Além disso, os halogenoalcanos secundários sofrem reações de substituição nucleofílica SN2. Portanto, são reações bimoleculares.

Figura 02: 2-Bromopropano

A reatividade do haloalcano secundário está entre as reatividades dos halogenoalcanos primários e terciários, porque a presença de dois grupos alquil diminui a carga positiva no átomo de carbono, uma vez que os grupos alquil são espécies que retiram elétrons.

O que são halogenoalcinos terciários?

Os halogenoalcanos terciários são compostos orgânicos que possuem um átomo de carbono ligado a três grupos alquil (sem átomos de hidrogênio ligados diretamente a esse carbono) e um átomo de halogênio. A estrutura geral para um haloalcano terciário é R3-C-X, onde três grupos R (grupos alquil) podem ser os mesmos ou diferentes grupos. Podemos denotar esses compostos como 3^{0 0} haloalcanos. Além disso, esses compostos sofrem reações de substituição nucleofílica SN1. Porém, esse mecanismo é diferente das reações de substituição nucleofílica dos halogenoalcanos primários e secundários.

O átomo de carbono que transporta o átomo de halogênio tem uma carga positiva muito baixa porque existem três grupos de retirada de elétrons ligados a esse átomo de carbono. Portanto, ele não requer a formação de intermediários de alta energia, e o nucleófilo pode atacar diretamente o íon carbônio assim que se formar. Então, é por isso que chamamos de reação unimolecular.

Qual é a diferença entre os halogenoalcanos primários secundários e terciários?

Os halogenoalcanos têm três tipos, dependendo da estrutura; halogenoalcanos primários, secundários e terciários. Nos halogenoalcanos primários, o átomo de carbono que transporta o átomo de halogênio está ligado a apenas um grupo alquil, e nos halogenoalcanos secundários, esse átomo de carbono está ligado a dois grupos alquil, enquanto nos halogenoalcanos terciários, esse átomo de carbono está ligado a três grupos alquil. Portanto, essa é a principal diferença entre os halogenoalcanos primários secundários e terciários.

O infográfico a seguir resume a diferença entre os halogenoalcanos primários secundários e terciários.

Resumo - Secundário Primário vs. Halogenoalcinos Terciários

Existem três tipos de halogenoalcanos, dependendo da estrutura; halogenoalcanos primários, secundários e terciários. A principal diferença entre os halogenoalcanos primários secundários e terciários é que, nos halogenoalcanos primários, o átomo de carbono, que transporta o átomo de halogênio, está ligado a apenas um grupo alquil. E, nos halogenoalcanos secundários, esse átomo de carbono está ligado a dois grupos alquil. Enquanto isso, em halogenoalcanos terciários, esse átomo de carbono é ligado a três grupos alquil.

Referência:

1. "10.34 - Halogenoalcanos." Química orgânica, Disponivel aqui.

Cortesia da imagem:

1. “2-bromopropane-2D-flat” Por Ben Mills - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia