Diferença entre fenil e benzil

Phenyl vs Benzyl

Tanto o fenil quanto o benzil são derivados do benzeno e comumente confundidos pelos estudantes de química. O fenil é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C₆H₅, enquanto benzilo é C₆H₅CH₂; um CH extra₂ grupo ligado ao anel benzeno.

Fenil

O fenil é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C₆H₅. Este é derivado do benzeno, portanto, possui propriedades semelhantes às do benzeno. No entanto, isso difere do benzeno devido à falta de um átomo de hidrogênio em um carbono. Portanto, o peso molecular do fenil é de 77 g mol^-1. Fenil é abreviado como Ph. Normalmente, o fenil é anexado a outro grupo, átomo ou molécula de fenil (esta parte é conhecida como substituinte, grupo R, como na figura). Os átomos de carbono do fenil são sp2 hibridizados como no benzeno. Todos os carbonos podem formar três ligações sigma. Duas das ligações sigma são formadas com dois carbonos adjacentes, de modo que dará origem a uma estrutura em anel. A outra ligação sigma é formada com um átomo de hidrogênio. No entanto, em um carbono, no anel, a terceira ligação sigma é formada com outro átomo ou molécula, em vez de um átomo de hidrogênio. Os elétrons nos orbitais p se sobrepõem para formar a nuvem de elétrons deslocalizada. Portanto, o fenil tem comprimentos de ligação C-C semelhantes entre todos os carbonos, independentemente de ter ligações simples e duplas alternadas. Esse comprimento de ligação C-C é de cerca de 1,4 Å. O anel é plano e possui um ângulo de 120 ° entre as ligações ao redor de um carbono. Devido ao grupo substituinte de fenil, a polaridade e outras propriedades químicas ou físicas mudam. Se o substituinte doar elétrons para a nuvem de elétrons deslocalizada do anel, eles são conhecidos como grupos doadores de elétrons (por exemplo, -OCH₃, NH₂) Se o substituinte atrai elétrons da nuvem de elétrons, é conhecido como substituinte de retirada de elétrons. (Por exemplo, NÃO₂, -COOH). Os grupos fenil são estáveis ​​devido à sua aromaticidade, portanto, não sofrem facilmente oxidações ou reduções. Além disso, são hidrofóbicos e não polares.

Benzilo

A fórmula do benzilo é C₆H₅CH₂. Este também é um derivado do benzeno. Comparado ao fenil, o benzil tem um CH₂ grupo ligado ao anel benzeno. Outra parte molecular (grupo R, como mostrado na figura) pode ser anexada ao grupo benzila via ligação ao CH₂ átomo de carbono. O grupo benzila é abreviado como "Bn". O peso molecular do grupo benzila é de 91 g mol^-1_. Como existe um anel benzeno, o grupo benzila é aromático. Nos mecanismos da química orgânica, o grupo benzila pode ser formado como um radical, carbocátion (C₆H₅CH₂⁺) ou um carboanião (C₆H₅CH₂^-) Por exemplo, em reações de substituição nucleofílica, é formado um radical benzílico ou intermediário de cátion. Há uma estabilização mais alta desses intermediários em comparação com o radical alquil ou cátion. A reatividade da posição benzílica é semelhante à da posição alílica. Grupos benzílicos são freqüentemente usados ​​em química orgânica como grupos protetores, especialmente para proteger grupos funcionais de ácido carboxílico ou álcool.

Qual é a diferença entre Fenil e Benzil?

• A fórmula molecular do fenil é C₆H₅ enquanto que, no benzilo, é C₆H₅CH₂.

• Benzil tem CH extra₂ grupo comparado ao fenil.

• No fenil, o anel benzeno é diretamente ligado a uma molécula substituinte ou a um átomo, mas no benzil, o CH₂ grupo faz a conexão com outra molécula ou átomo.