Diferença entre isomerismo óptico e geométrico

o diferença chave entre isomerismo óptico e geométrico é que isômeros ópticos são pares de compostos que aparecem como imagens espelhadas, enquanto isômeros geométricos são pares de compostos contendo os mesmos substituintes ligados a uma ligação dupla carbono-carbono de maneira diferente.

Isômeros ópticos e isômeros geométricos são dois tipos de estereoisômeros. Os estereoisômeros são compostos orgânicos que contêm a mesma fórmula molecular, mas um arranjo espacial diferente dos átomos. A sequência de ligações químicas também é a mesma para esses isômeros.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é isomerismo óptico
3. O que é isomerismo geométrico
4. Comparação Lado a Lado - Isomerismo Óptico vs Geométrico em Forma Tabular
5. Resumo

O que é isomerismo óptico?

Isômeros ópticos são estereoisômeros que têm a mesma fórmula química e a mesma conectividade de átomos, mas com um arranjo espacial diferente. Eles vêm em pares e são relacionados entre si pela reflexão. Isso significa que esses compostos aparecem como imagens espelhadas um do outro. Essas imagens espelhadas não são sobrepostas. Mãos humanas são análogas a este tipo de isômeros.

Figura 01: Resultado do isomerismo óptico em imagens espelhadas

Os isômeros ópticos do mesmo composto têm propriedades físicas semelhantes, exceto a propriedade de rotação da luz polarizada no plano. Aqui, um isômero gira a luz polarizada no plano em uma direção, enquanto seu isômero óptico gira o mesmo feixe de luz polarizada no plano na direção oposta. Portanto, os isômeros ópticos podem mostrar diferentes efeitos biológicos no mesmo sistema biológico..

O que é isomerismo geométrico?

Isômeros geométricos são estereoisômeros que têm os mesmos substituintes ligados de maneira diferente a uma ligação dupla carbono-carbono. Este tipo de isômeros ocorre porque a ligação dupla entre átomos de carbono evita a capacidade de girar em torno do eixo da ligação dupla e isso, por sua vez, fornece posições fixas ao isômero. No entanto, para ser nomeado como um isômero geométrico, o composto deve ter substituintes diferentes ligados a ambos os lados da ligação dupla. Se um lado da ligação dupla tem os mesmos substituintes ligados ao átomo de carbono desse lado, então não pode haver um isômero geométrico para esse composto.

Figura 02: Isomerismo geométrico em estilbeno

Os isômeros geométricos também são chamados de isômeros cis-trans porque esses isômeros vêm em pares, e os denominamos isómero cis e trans-isômero, considerando as posições relativas dos substituintes. Os isômeros cis têm substituintes similares no mesmo lado, enquanto os isômeros trans têm substituintes diferentes em um lado.

Qual é a diferença entre isomerismo óptico e geométrico?

Isômeros ópticos e isômeros geométricos são dois tipos de estereoisômeros. A principal diferença entre isomerismo óptico e geométrico é que os isômeros ópticos são pares de compostos que aparecem como imagens espelhadas um do outro, enquanto isômeros geométricos são pares de compostos que contêm os mesmos substituintes ligados a uma ligação dupla carbono-carbono de maneira diferente. Assim, os isômeros ópticos são imagens espelhadas não sobreponíveis, enquanto os isômeros geométricos têm uma diferença na conectividade dos substituintes à ligação dupla.

Além disso, outra diferença entre isomerismo óptico e geométrico é que os isômeros ópticos têm propriedades físicas semelhantes, mas os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes.

Resumo - Isomerismo Óptico vs Isométrico

Os estereoisômeros são compostos orgânicos que contêm a mesma fórmula molecular, mas um arranjo espacial diferente dos átomos. Isômeros ópticos e isômeros geométricos são dois tipos de estereoisômeros. A principal diferença entre isomerismo óptico e geométrico é que os isômeros ópticos são pares de compostos que aparecem como imagens espelhadas, enquanto os isômeros geométricos são pares de compostos contendo os mesmos substituintes ligados a uma ligação dupla carbono-carbono de maneira diferente.

Referência:

1. "Isomerismo óptico em moléculas orgânicas". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Énantiomères octaèdriques” Por Tpa2067 - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Cis-trans-stilbene" Por Pancrat - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia