Diferença entre Michael Addition e Robinson Annulation

o diferença chave entre Michael adição e Robinson anulação é que A adição de Michael forma um composto alifático, enquanto a anulação de Robinson forma uma estrutura em anel.

No geral, a adição de Michael e a anulação de Robinson são reações de síntese orgânica. Ambas as reações se enquadram na categoria de reação de adição porque ambas envolvem a adição de dois compostos, dando um composto diferente como produto final..

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Michael Addition
3. O que é a anulação de Robinson
4. Comparação lado a lado - adição de Michael x anulação de Robinson em forma de tabela
5. Resumo

O que é Michael Addition?

A reação de Michael é a adição nucleofílica de um nucleófilo a um composto carbonil α, β-insaturado. Além disso, este é o método mais adequado para a formação branda de ligações carbono-carbono. Originalmente, essa reação foi definida pelo cientista Arthur Michael. A reação é a seguinte:

Figura 01: Reação de Michael

R e R 'do nucleófilo são grupos que retiram elétrons, isto é, grupos acil e ciano. B é uma base que fornece o meio para a reação enquanto a envolve. Além disso, o substituinte R "no composto α, β-insaturado é chamado de" aceitador de Michael "e, geralmente, é um grupo cetona. Mas às vezes é um grupo nitro. Além disso, o mecanismo de reação para a adição de Michael é o seguinte:

Figura 02: Mecanismo da reação de adição de Michael

O que é a anulação de Robinson?

A anulação de Robinson é uma reação orgânica na qual uma estrutura em anel se forma pela formação de três novas ligações C-C. Além disso, os reagentes dessa reação são uma cetona e uma metil vinil cetona. Além disso, esta reação inclui a adição de Michael seguida por condensação de aldol. Além disso, é muito útil na formação de estruturas de anéis fundidos. A reação é a seguinte:

Figura 03: Reação de anulação de Robinson

Além disso, essa reação foi publicada pela primeira vez por William Rapson e Robert Robinson.

Figura 04: Mecanismo de anulação de Robinson

A figura acima mostra o mecanismo de anulação de Robinson. Aqui, a reação começa com o ataque nucleofílico da cetona à vinil cetona, que produz um aduto intermediário de Michael. Posteriormente, ocorre o fechamento do anel do tipo aldol, levando à formação de álcool ceto, que é então desidratado, produzindo o produto de anulação.

Qual é a diferença entre Michael Addition e Robinson Annulation?

A reação de Michael é a adição nucleofílica de um nucleófilo a um composto carbonil α, β-insaturado, enquanto a anulação de Robinson é uma reação orgânica na qual uma estrutura em anel se forma pela formação de três novas ligações C-C. Portanto, a principal diferença entre a adição de Michael e a anulação de Robinson é que a adição de Michael forma um composto alifático, enquanto a anulação de Robinson forma uma estrutura em anel.

Além disso, a adição de Michael é importante para a formação de ligações C-C leves, enquanto a reação de Robinson é importante na formação de estruturas em anel fundido.

O infográfico abaixo mostra mais detalhes sobre a diferença entre a adição de Michael e a anulação de Robinson.

Resumo - Michael Addition vs Robinson Annulation

A reação de Michael é a adição nucleofílica de um nucleófilo a um composto carbonil α, β-insaturado, enquanto a anulação de Robinson é uma reação orgânica na qual uma estrutura em anel se forma pela formação de três novas ligações C-C. A principal diferença entre a adição de Michael e a anulação de Robinson é que a adição de Michael forma um composto alifático, enquanto a anulação de Robinson forma uma estrutura em anel.

Referência:

1. "24.8: A reação de Michael". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. "Michael Reaction general" Por nada sério - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de reação de Michael" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. “Esquema de reação para a anulação de Robinson” Por Ehart4 - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. “Robinson annulation” Por Alsosaid1987 - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia