Diferença entre ácido maleico e ácido fumárico

o diferença chave entre ácido maleico e ácido fumárico é que ácido maleico é o isômero cis do ácido butenodióico, enquanto o ácido fumárico é o isômero trans.

O ácido maleico e o ácido fumárico são ácidos carboxílicos. Eles são isômeros cis-trans um do outro. Ambos os compostos têm dois grupos de ácidos carboxílicos por molécula.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é ácido maleico
3. O que é ácido fumárico
4. Comparação lado a lado - ácido maleico x ácido fumárico em forma de tabela
5. Resumo

O que é ácido maleico?

O ácido maleico é o ácido carboxílico de fórmula química HO₂CCH = CHCO₂H. É um ácido dicarboxílico porque possui dois grupos carboxílicos por molécula. É um isômero de ácido fumárico. A massa molar do ácido maleico é 116,072 g / mol. Este material aparece como um sólido branco e é menos estável em comparação com o ácido fumárico, mas mais solúvel em água. Seu ponto de fusão é de 135 ° C e é um valor muito mais baixo comparado ao ponto de fusão do ácido fumárico. Acima dessa temperatura, o composto se decompõe. Essas propriedades são devidas à ligação intramolecular de hidrogênio de moléculas de ácido maleico.

Figura 01: Estrutura do ácido maleico

Em escala industrial, produzimos ácido maleico por hidrólise de anidrido maleico. Também podemos produzi-lo usando a oxidação do benzeno ou butano.

O que é ácido fumárico?

O ácido fumárico é o ácido carboxílico de fórmula química HO₂CCH = CHCO₂H. Além disso, este composto tem um sabor frutado; assim, podemos usá-lo como um aditivo alimentar. A massa molar do composto é de 116,072 g / mol. É igual à massa molar do ácido maleico, pois ambos têm a mesma fórmula química.

Figura 02: Estrutura do ácido fumárico

Além disso, este composto aparece como um sólido branco. O ponto de fusão é de 287 ° C e, após aquecimento adicional, o composto se decompõe. Além disso, podemos produzir ácido fumárico através da isomerização catalítica do ácido maleico a pH baixo. Além disso, isso é feito em uma solução aquosa.

Qual é a diferença entre ácido maleico e ácido fumárico?

A principal diferença entre o ácido maleico e o ácido fumárico é que o ácido maleico é o isômero cis do ácido butenodióico, enquanto o ácido fumárico é o isômero trans. Além disso, o ácido maleico forma ligações fracas de hidrogênio intramolecular e tem um ponto de fusão muito mais baixo que o ácido fumárico. Isso ocorre porque as ligações intramoleculares de hidrogênio no ácido fumárico são muito mais fortes devido à geometria trans.

O infográfico abaixo fornece mais detalhes sobre a diferença entre ácido maleico e ácido fumárico.

Resumo - Ácido maleico x ácido fumárico

Tanto o ácido maleico quanto o ácido fumárico são ácidos carboxílicos. Além disso, eles são isômeros cis-trans um do outro. A principal diferença entre o ácido maleico e o ácido fumárico é que o ácido maleico é o isômero cis do ácido butenodióico, enquanto o ácido fumárico é o isômero trans.

Referência:

1. "Ácido maleico". Centro Nacional de Informação Biotecnológica. PubChem Compound Database, Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. "Maleinsäure" Por NEUROtiker - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Fumaric-acid-2D-skeletal” Por Ben Mills - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia