Diferença entre isômeros e ressonância

Isômeros vs Ressonância | Estruturas de ressonância vs isômeros | Isômeros constitucionais, estereoisômeros, enantiômeros, diastereômeros
 

Uma molécula ou íon com a mesma fórmula molecular pode existir de maneiras diferentes, dependendo das ordens de ligação, diferenças na distribuição de carga, na maneira como elas se organizam no espaço, etc.. 

Isômeros

Isômeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Existem vários tipos de isômeros. Os isômeros podem ser divididos principalmente em dois grupos como isômeros constitucionais e estereoisômeros. Isômeros constitucionais são isômeros onde a conectividade dos átomos difere nas moléculas. O butano é o alcano mais simples a mostrar isomerismo constitucional. O butano possui dois isômeros constitucionais, o próprio butano e o isobuteno.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butano isobutano / 2-metilpropano

Nos estereoisômeros, os átomos são conectados na mesma sequência, diferentemente dos isômeros constitucionais. Os estereoisômeros diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. Os estereoisômeros podem ser de dois tipos, enantiômeros e diastereômeros. Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens espelhadas uma da outra. Os isômeros cis trans de 1,2-dicloroeteno são diastereômeros. Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens invertidas no espelho uma da outra. Os enantiómeros ocorrem apenas com moléculas quirais. Uma molécula quiral é definida como uma molécula que não é idêntica à sua imagem no espelho. Portanto, a molécula quiral e sua imagem no espelho são enantiômeros uma da outra. Por exemplo, a molécula de 2-butanol é quiral e ela e suas imagens no espelho são enantiômeros.

Ressonância

Ao escrever estruturas de Lewis, mostramos apenas elétrons de valência. Ao fazer os átomos compartilharem ou transferirem elétrons, tentamos dar a cada átomo a configuração eletrônica do gás nobre. No entanto, nessa tentativa, podemos impor uma localização artificial aos elétrons. Como resultado, mais de uma estrutura de Lewis equivalente pode ser escrita para muitas moléculas e íons. As estruturas escritas pela alteração da posição dos elétrons são conhecidas como estruturas de ressonância. Estas são estruturas que existem apenas na teoria. A estrutura de ressonância afirma dois fatos sobre as estruturas de ressonância.

• Nenhuma das estruturas de ressonância será a representação correta da molécula real; nenhum se assemelhará completamente às propriedades químicas e físicas da molécula real.
• A molécula real ou o íon serão melhor representados por um híbrido de todas as estruturas de ressonância.

As estruturas de ressonância são mostradas com a seta ↔. A seguir, são apresentadas as estruturas de ressonância do íon carbonato (CO₃^2-).

Estudos de raios-X mostraram que a molécula real está entre essas ressonâncias. De acordo com os estudos, todas as ligações carbono-oxigênio têm o mesmo comprimento no íon carbonato. No entanto, de acordo com as estruturas acima, podemos ver que uma é uma ligação dupla e duas são ligações simples. Portanto, se essas estruturas de ressonância ocorrerem separadamente, idealmente deve haver diferentes comprimentos de ligação no íon. Os mesmos comprimentos de ligação indicam que nenhuma dessas estruturas realmente está presente na natureza, e sim um híbrido disso..