Diferença entre efeito indutivo e efeito mesomérico

Diferença chave - Efeito indutivo vs efeito mesomérico
 

Efeito indutivo e efeito mesomérico são dois tipos de efeitos eletrônicos em moléculas poliatômicas. No entanto, efeito indutivo e mesomérico surgem devido a dois fatores diferentes. Por exemplo, efeito indutivo é resultado da polarização das ligações σ e efeito mesomérico é resultado da substituintes ou grupos funcionais em um composto químico. Tanto o efeito mesomérico quanto o indutivo podem existir em algumas moléculas complexas.

O que é efeito indutivo?

Efeito indutivo é um efeito eletrônico em moléculas polares ou íons devido à polarização das ligações σ. A principal causa do efeito indutivo é a diferença de eletro-negatividade entre os átomos em cada extremidade da ligação. Isso cria alguma polaridade de ligação entre dois átomos. A maioria dos átomos eletronegativos puxa elétrons na ligação para si, e isso resulta na polarização da ligação. Alguns exemplos são ligações O-H e C-Cl.

Dipolo de água

O que é efeito mesomérico?

O efeito mesomérico surge devido aos substituintes ou grupos funcionais em um composto químico, e é representado pela letra M. Esse efeito é um método qualitativo de descrever as propriedades de retirada ou liberação de elétrons dos substituintes, com base nas estruturas de ressonância relevantes. É um efeito permanente em compostos químicos constituídos por pelo menos uma ligação dupla e outra ligação dupla ou um par isolado, separados por uma ligação simples. O efeito mesomérico pode ser classificado como 'negativo' e 'positivo' com base nas propriedades do substituinte. O efeito é positivo (+ M), quando o substituinte é um grupo de liberação de elétrons, e o efeito é negativo (-M), quando o substituinte é um grupo de retirada de elétrons.

Qual é a diferença entre Efeito Indutivo e Efeito Mesomérico?

Propriedades:

Efeito indutivo: O efeito indutivo é um estado permanente de polarização. Quando existe uma ligação sigma entre dois átomos diferentes (quando os valores eletronegativos dos dois átomos não são semelhantes), a densidade de elétrons entre esses dois átomos não é uniforme. A densidade de elétrons é mais densa em relação ao átomo mais eletronegativo. Mesmo sendo um efeito permanente, é relativamente fraco e, portanto, pode ser facilmente superado por outros fortes efeitos eletrônicos.

Efeito mesomérico: O efeito mesomérico é causado devido à deslocalização de elétrons. Pode ser transmitido ao longo de qualquer número de átomos de carbono em um sistema conjugado. Pode ser considerada uma polarização permanente, encontrada principalmente em cadeias não saturadas.

Fatores que afetam:

Efeito indutivo: A diferença de eletronegatividade entre os dois átomos na ligação afeta diretamente o efeito indutivo. Além disso, é um fenômeno dependente da distância; portanto, o comprimento da ligação também é outro fator que afeta; quanto maior a distância, mais fraco o efeito.

Efeito mesomérico: O efeito mesomérico é um efeito permanente que depende dos substituintes ou dos grupos funcionais em um composto químico. É encontrado em compostos químicos que contêm pelo menos uma ligação dupla e outra ligação dupla ou um par solitário separado por uma ligação simples.

Categorias:

Efeito indutivo: O efeito indutivo é dividido em duas categorias com base no efeito de retirada ou liberação de elétrons em relação ao hidrogênio.

Efeito Indutivo Negativo (-I):

Os grupos ou átomos com propriedades de retirada de elétrons causam o efeito indutivo negativo. Alguns exemplos estão listados abaixo, de acordo com a ordem decrescente do efeito -I.

NH₃⁺  > NÃO₂  > CN> SO₃H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH₂ > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH₂ > C₆H₅  > H

Efeito Indutivo Positivo (-I):

Os grupos ou átomos com propriedades de liberação de elétrons causam o efeito indutivo positivo. Alguns exemplos estão listados abaixo, de acordo com a ordem decrescente do efeito + I.

C (CH₃)₃  > CH (CH₃)₂  > CH₂CH₃   > CH₃   > H

Efeito mesomérico:

Efeito Mesomérico Positivo (+ M):

Quando o substituinte pode ser considerado como um grupo de liberação de elétrons com base nas estruturas de ressonância, o efeito é positivo (+ M).

+Substituintes M: álcool, amina, benzeno

Efeito mesomérico negativo (- M):

Quando o substituinte é um grupo que retira elétrons, o efeito mesomérico é negativo (-M)

-Substituintes M: acetil (etanoílo), nitrilo, nitro

Referências: “Efeito mesomérico” - Wikipedia “Efeito indutivo” - Wikipedia “Capítulo 4: Álcoois e halogenetos de alquil” - Departamento de Química, Universidade de Calgary “Efeito indutivo, efeito eletromérico, efeitos de ressonância e hiperconjugação” - BRILHANTE “Efeito indutivo” - Compêndio de terminologia química da IUPAC - Livro de ouro “Reações de compostos aromáticos (geral)” - Chemgapedia https: / /schools.aglasem.com/4464 Cortesia da imagem:  “Water V” Por Jü - Trabalho próprio (CC0) via Commons Wikimedia “Efeito Mesomeric (-M) V” por Jü - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia