Diferença entre hiperconjugação e ressonância
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Diferença de chave - Hiperconjugação x Ressonância
Hiperconjugação e ressonância podem estabilizar moléculas ou íons poliatômicos de duas maneiras diferentes. Os requisitos para esses dois processos são diferentes. Se uma molécula pode ter mais de uma estrutura de ressonância, essa molécula possui a estabilização de ressonância. Porém, a hiperconjugação ocorre na presença de uma ligação σ com um orbital p vazio ou parcialmente cheio adjacente ou um orbital π. Isto é o diferença chave Hiperconjugação e ressonância
O que é hiperconjugação?
A interação dos elétrons em uma ligação σ (geralmente ligações C-H ou C-C) com um orbital p adjacente vazio ou parcialmente cheio ou um orbital π resulta em um orbital molecular estendido, aumentando a estabilidade do sistema. Essa interação de estabilização é chamada de 'hiperconjugação. De acordo com a teoria da ligação de valência, essa interação é descrita como 'ligação dupla sem ressonância de ligação'.
Hiperconjugação Schreiner
O que é ressonância?
A ressonância é o método de descrever elétrons deslocalizados em uma molécula ou íon poliatômico quando pode ter mais de uma estrutura de Lewis para expressar o padrão de ligação. Várias estruturas contribuintes podem ser usadas para representar esses elétrons deslocalizados em uma molécula ou um íon, e essas estruturas são chamadas estruturas de ressonância. Todas as estruturas contribuintes podem ser ilustradas usando uma estrutura de Lewis com um número contável de ligações covalentes, distribuindo o par de elétrons entre dois átomos na ligação. Uma vez que várias estruturas de Lewis podem ser usadas para representar a estrutura molecular. A estrutura molecular real é um intermediário de todas as estruturas de Lewis possíveis. É chamado de híbrido de ressonância. Todas as estruturas contribuintes têm os núcleos na mesma posição, mas a distribuição de elétrons pode ser diferente.
Ressonância de fenol
Qual é a diferença entre hiperconjugação e ressonância?
Características da hiperconjugação e ressonância
Hiperconjugação
- A hiperconjugação afeta o comprimento da ligação e resulta no encurtamento das ligações sigma (ligações σ).
| Molécula | Comprimento da ligação C-C | Razão |
| 1,3-Butadieno | 1,46 A | Conjugação normal entre duas partes alquenil. |
| Metilacetileno | 1,46 A | Hiperconjugação entre as partes alquil e alquinil |
| Metano | 1,54 A | É um hidrocarboneto saturado sem hiperconjugação |
- Moléculas com hiperconjugação têm valores mais altos para o calor da formação em comparação com a soma de suas energias de ligação. Mas, o calor da hidrogenação por ligação dupla é menor que o do etileno.
- A estabilidade das carbocações varia dependendo do número de ligações C-H ligadas ao átomo de carbono carregado positivamente. A estabilização da hiperconjugação é maior quando muitas ligações C-H estão ligadas.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH2+ > CH3+
- A força relativa da hiperconjugação depende do tipo de isótopo do hidrogênio. O hidrogênio tem uma força maior em comparação ao deutério (D) e trítio (T). O trítio tem a menor capacidade de mostrar hiperconjugação entre eles. A energia necessária para quebrar a ligação C-T> ligação C-D> ligação C-H, e isso facilita a hiperconjugação de H.
Ressonância
- Várias estruturas de Lewis podem ser usadas para representar a estrutura, mas a estrutura real é um intermediário dessas estruturas contribuintes e é representada por um híbrido de ressonância.
- As estruturas de ressonância não são isômeros. Essas estruturas de ressonância diferem apenas na posição dos elétrons, mas não na posição dos núcleos.
- Cada estrutura de Lewis tem um número igual de valência e elétrons não emparelhados, e isso leva a ter a mesma carga em cada estrutura.
- A estrutura real possui uma energia potencial total mais baixa em comparação com o valor estimado das estruturas contribuintes. Portanto, moléculas / íons com um híbrido de ressonância fornecem uma estabilização extra à respectiva molécula / íon.
