Diferença entre o acoplamento geminal e vicinal

o diferença chave entre o acoplamento geminal e vicinal é que acoplamento geminal refere-se ao acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Mas, o acoplamento vicinal refere-se ao acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados a dois átomos de carbono adjacentes.

Os termos acoplamento geminal e vicinal estão sob RMN (ressonância magnética nuclear) e descrevem as diferenças nos picos de RMN quando os átomos de hidrogênio sofrem acoplamento de maneira diferente. O acoplamento de átomos de hidrogênio pode ocorrer entre dois átomos de hidrogênio que estão ligados ao mesmo átomo de carbono ou dois átomos de hidrogênio ligados a dois átomos de carbono adjacentes.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é o acoplamento Geminal
3. O que é acoplamento vicinal
4. Comparação lado a lado - acoplamento Geminal x Vicinal em forma de tabela
5. Resumo

O que é o acoplamento Geminal?

O acoplamento geminal é o acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados ao mesmo átomo de carbono do composto da amostra. Embora seja aplicado principalmente a átomos de hidrogênio na RMN, o termo geminal refere-se à relação entre dois grupos funcionais ou átomos que estão ligados ao mesmo átomo. Por exemplo, diol geminal refere-se a um álcool com os dois grupos -OH ligados ao mesmo átomo de carbono.

Na técnica de RMN, o acoplamento geminal ocorre apenas se os dois átomos de hidrogênio ligados a um grupo metileno diferem um do outro estereoquimicamente. Podemos denotar o acoplamento geminal como 2J. Essa denotação afirma que dois átomos de hidrogênio se acoplam através de duas ligações químicas (duas ligações químicas entre átomos de hidrogênio e átomo de carbono). O acoplamento geminal também tem um valor que podemos chamar de constante de acoplamento geminal. O valor dessa constante pode variar de -23 a +42 Hz, dependendo dos outros substituintes que estão ligados ao mesmo átomo de carbono.

O que é acoplamento vicinal?

O acoplamento vicinal refere-se ao acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados a dois átomos de carbono adjacentes do composto da amostra. O termo vicinal refere-se à ligação de dois grupos funcionais em dois átomos adjacentes do mesmo composto. ou seja, 2,3-dibromobutano tem dois átomos de bromo ligados ao 2º e 3º átomos de carbono de uma molécula de butano.

No entanto, na espectroscopia de RMN, o termo vicinal refere-se ao acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados a dois átomos de carbono adjacentes. Aqui, podemos denotar esse termo como 3J. Isso ocorre porque os átomos de hidrogênio se acoplam através de três ligações químicas (duas ligações químicas entre átomos de hidrogênio e átomos de carbono mais uma ligação química entre dois átomos de carbono). Podemos medir o acoplamento vicinal na RMN como a constante do acoplamento vicinal, que tem um valor que varia de 0 a +20 HZ, dependendo dos outros substituintes ligados aos átomos de carbono.

Qual é a diferença entre o acoplamento geminal e vicinal?

Os termos acoplamento geminal e acoplamento vicinal estão sob o ramo da RMN ou ressonância magnética nuclear. Estes termos diferem entre si de acordo com o padrão de acoplamento dos átomos de hidrogênio no composto da amostra. A principal diferença entre o acoplamento geminal e vicinal é que o acoplamento geminal refere-se ao acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados ao mesmo átomo de carbono, enquanto o acoplamento vicinal refere-se ao acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados a dois átomos de carbono adjacentes.

O infográfico abaixo mostra mais comparações relacionadas à diferença entre o acoplamento geminal e vicinal.

Resumo - Geminal vs Vicinal Coupling

Os termos acoplamento geminal e acoplamento vicinal estão sob o ramo da RMN ou ressonância magnética nuclear. A principal diferença entre o acoplamento geminal e vicinal é que o acoplamento geminal refere-se ao acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Enquanto isso, o acoplamento vicinal se refere ao acoplamento de dois átomos de hidrogênio que estão ligados a dois átomos de carbono adjacentes.

Referência:

1. "Geminal". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de julho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “19F-NMR yne-6AmF5” Por Jkwchui - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Mecanismo de contato Fermi de acoplamento em J” Por Keministi - Trabalho próprio (CC0) via Commons Wikimedia