Diferença entre Friedel Crafts Acilação e Alquilação

o diferença chave entre a acilação e alquilação de Friedel Crafts é que o A acilação de Friedel Crafts envolve a acilação de um anel aromático, enquanto a alquilação de Friedel Crafts envolve a alquilação de um anel aromático. Além disso, múltiplas reações e rearranjos de carbocação não ocorrem nas reações de acilação, ao passo que podem ocorrer nas reações de alquilação.

As reações de Friedel Crafts são um conjunto de reações que podemos usar para anexar grupos substituintes a anéis aromáticos e remover esses grupos substituintes dos anéis aromáticos. Os cientistas Charles Friedel e James Crafts desenvolveram essas reações em 1877. Existem dois tipos principais de reação: reação de acilação de Friedel Crafts e reação de alquilação de Friedel Crafts. Ambas são reações de substituição eletrofílica.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é a Acilação de Friedel Crafts
3. O que é alquilação de Friedel Crafts
4. Comparação lado a lado - Acilação de Friedel Crafts vs Alquilação em forma de tabela
5. Resumo

O que é a acilação de Friedel Crafts?

A acilação de Friedel Crafts envolve a ligação de um grupo acila a um anel aromático. Essa adição de um grupo acil é a "acilação" em química orgânica. Os agentes de acilação típicos utilizados para esta reação são cloretos de acila. Além disso, os catalisadores aumentam a progressão dessas reações. Os catalisadores comuns incluem ácidos e tricloreto de alumínio.

Figura 01: Acilação de benzeno Friedel Crafts

Além disso, podemos fazer essa reação usando anidridos ácidos. Há vantagens dessa reação sobre a alquilação. Uma é que múltiplas acilações não ocorrem ao mesmo tempo. Isso ocorre porque o produto cetona da reação é sempre menos reativo do que a molécula original devido ao efeito de retirada de elétrons do grupo carbonil. Além disso, não há rearranjos de carbocação durante a progressão da reação. O íon carbono que se forma durante a reação se estabiliza por estruturas de ressonância.

O que é alquilação de Friedel Crafts?

A alquilação de Friedel Crafts envolve a ligação de grupos alquil a um anel aromático. É uma reação de substituição eletrofílica. Podemos usar halogenetos de alquila para esta reação junto com um forte catalisador de ácido de Lewis. Se usarmos cloreto férrico (FeCl₃) como catalisador, ele se liga ao íon cloreto do cloreto de alquil e forma o cátion alquil. Este cátion alquil pode então se ligar ao anel aromático. A principal desvantagem desta reação é que o produto da reação é mais nucleofílico que o reagente. Portanto, isso pode causar superalquilação.

Figura 02: Alquilação do benzeno Friedel

Além disso, a reação é adequada para o carbono terciário no anel aromático. Caso contrário, o carbocation pode sofrer rearranjos. Existe uma hipótese de que as reações de alquilação de Friedel Crafts sejam reversíveis. Chamamos isso de desalquilação de Friedel Crafts.

Qual é a diferença entre Friedyl Crafts Acylation e Alkylation?

A Acilação de Friedel Crafts envolve a ligação de um grupo acila a um anel aromático. Não há múltiplas reações de acilação porque o produto cetona da reação é sempre menos reativo que a molécula original devido ao efeito de retirada de elétrons do grupo carbonila. Além disso, não há rearranjos de carbocação. Em contraste, várias reações de alquilação ocorrem durante a alquilação de Friedel Crafts, que envolve a ligação de grupos alquil a um anel aromático. Se a substituição ocorrer em um carbono primário ou secundário, também haverá rearranjos de carbocação.

Resumo - Friedel Crafts Acilação vs Alquilação

A reação de Friedel Crafts é um conjunto de reações orgânicas que envolvem reações de acilação e alquilação. A diferença entre a acilação e alquilação de Friedel Crafts é que a reação de acilação de Friedel Crafts envolve a acilação de um anel aromático, enquanto a alquilação de Friedel Crafts envolve a alquilação de um anel aromático.

Referência:

1. "Reação de Friedel-Crafts". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 de junho de 2018. Disponível aqui
2. "Alquilação de Friedel-Crafts". Química orgânica. Disponivel aqui  

Cortesia da imagem:

1.'Friedel-Crafts-acylation-overview'Por Benjah-bmm27 - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia 
2.'Alquilação de benzeno-Friedel-Crafts 'Por Krishnavedala - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia