Diferença entre a reação de Finkelstein e Swarts

o diferença chave entre a reação de Finkelstein e Swarts é que o produto final da reação de Finkelstein é iodeto de alquila, enquanto o produto final da reação de Swarts é fluoreto de alquila.

A reação de Finkelstein e a reação de Swarts são importantes na preparação de halogenetos de alquila. Portanto, essas são reações muito importantes nos processos de síntese orgânica. Ambas as reações envolvem a troca de halogenetos de acordo com sua reatividade.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é a reação de Finkelstein
3. O que é a reação Swarts
4. Comparação lado a lado - reação de Finkelstein x Swarts em forma de tabela
5. Resumo

O que é a reação de Finkelstein?

A reação de Finkelstein é um tipo de reação orgânica que leva o nome do cientista Hans Finkelstein. Nesta reação, iodetos de alquila são formados a partir de outros halogenetos de alquila. É um tipo de reação de substituição. Chamamos isso de reação SN2 ou reação bimolecular. Geralmente, essas são reações de equilíbrio. No entanto, podemos conduzir a reação para a conclusão usando uma quantidade excessiva de sal halogeneto. Além disso, essa reação funciona melhor com haletos primários. Além disso, podemos observar um rendimento excepcionalmente alto usando haletos de alila e benzila. No entanto, a reação com halogenetos secundários é baixa. Além disso, haletos de vinil, aril e terciários não são reativos.

No que diz respeito à utilidade, esta reação é útil para a conversão de um cloreto de alquila ou de um brometo de alquila em iodeto de alquila. Este processo inclui o tratamento de uma solução de iodeto de sódio em acetona. Isso ocorre porque o iodeto de sódio se dissolve na acetona, enquanto o cloreto e o brometo de sódio não se dissolvem na acetona. O cloreto de sódio pouco solúvel e o brometo de sódio tendem a precipitar; assim, podemos obter iodeto de sódio como produto final devido à ação em massa.

O que é reação de Swarts?

A reação de Swarts é um tipo de reação orgânica que recebeu o nome do cientista F. Swarts, que a descobriu no final dos anos 19^º século. Nesta reação, a troca de halogenetos com fluoreto ocorre para formar fluoretos de alquil. Na maioria das vezes, essa reação ocorre com a substituição de cloro por flúor. Além disso, essa reação é realizada na presença de fluoreto de antimônio (SbF₃) É porque a ação do antimônio é necessária para a progressão da reação; é um agente fluoretante. Além disso, podemos usar outros fluoretos metálicos, como fluoreto de prata (AgF) e fluoreto de mercúrio (Hg₂F₂), também.

Figura 02: Trifluoreto de antimônio

Nas produções em escala industrial, a reação de Swarts é muito importante na preparação de Freons. Uma variante para esta reação é o uso de fluoreto de hidrogênio (HF) junto com sais de antimônio (Sb) com +3 ou +5 estados de oxidação. E, essa variante é chamada fluorinação.

Qual é a diferença entre a reação de Finkelstein e Swarts?

Tanto a reação de Finkelstein quanto a reação de Swarts estão associadas a produções de halogenetos de alquila. Essas reações descrevem a troca de halogenetos entre compostos orgânicos (ou compostos orgânicos e inorgânicos) para preparar novos halogenetos de alquila. A principal diferença entre a reação de Finkelstein e Swarts é que o produto final da reação de Finkelstein é iodeto de alquila, enquanto o produto final da reação de Swarts é fluoreto de alquila. O reagente para a reação de Finkelstein pode ser halogenetos primários, halogenetos secundários, halogenetos de alil e halogenetos benzílicos, mas essa reação não é aplicável a reações terciárias, halogenetos de vinila e aril. Os reagentes para a reação de Swarts são cloreto de alquila ou brometo de alquila, juntamente com um agente fluoretante, como o fluoreto de antimônio.

O infográfico abaixo mostra as diferenças entre a reação de Finkelstein e Swarts.

Resumo - Reação de Finkelstein vs Swarts

As reações de Finkelstein e Swarts estão associadas à produção de halogeneto de alquila. Essas reações descrevem a troca de halogenetos entre compostos orgânicos (ou compostos orgânicos e inorgânicos) para preparar novos halogenetos de alquila. A principal diferença entre a reação de Finkelstein e Swarts é que o produto final da reação de Finkelstein é iodeto de alquila, enquanto o produto final da reação de Swarts é fluoreto de alquila.

Referência:

1. "Reação de Finkelstein: reações químicas orgânicas". BYJUS, Byju's, 19 de janeiro de 2017, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. "Chrysochlamic-Acid-Finkelstein" Por Rifleman 82 () - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Trifluoreto de antimônio” (domínio público) via Commons Wikimedia