Diferença entre Epimerização e Racemização

o diferença chave entre epimerização e racemização é que epimerização envolve a conversão de um epímero em sua contraparte quiral, enquanto a racemização é uma conversão de uma espécie opticamente ativa em uma espécie opticamente inativa.

Epimerização e racemização são conversões químicas. Eles são diferentes entre si de maneiras diferentes, incluindo o processo, produto final, condições de reação, etc. O produto final do processo de epimerização é uma contrapartida quiral do epímero, enquanto o produto final da racemização é uma espécie química opticamente inativa. Chamamos essa espécie opticamente inativa de "racemato" ou "mistura racêmica".

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é epimerização 
3. O que é racemização
4. Comparação Lado a Lado - Epimerização vs Racemização em Forma Tabular
5. Resumo

O que é epimerização?

A epimerização é uma reação de conversão química que inclui a transformação de um epímero em suas contrapartes quirais. Principalmente, esse tipo de reação ocorre durante as reações de despolimerização de taninos condensados. Geralmente, a reação de epimerização é uma reação espontânea e um processo lento. Portanto, pode ser catalisado por enzimas. Por exemplo, a conversão de N-acetilglucosamina em N-acetilmanosamina é uma reação de epimerização que ocorre na presença de proteína de ligação à renina. Aqui, essa proteína de ligação à renina atua como catalisador da reação.

O que é racemização?

A racemização é uma reação de conversão química que envolve a conversão de uma espécie opticamente ativa em uma espécie opticamente inativa. Isso significa que essa reação pode converter metade das moléculas de uma mistura contendo espécies opticamente ativas em seus enantiômeros de imagem espelhada. Isso ocorre porque, após essa conversão, essa mistura contém números iguais de moléculas com rotações ópticas opostas e se torna opticamente inativa. Chamamos esse processo de racemização porque uma mistura contendo quantidades iguais de rotações ópticas opostas é chamada mistura racêmica ou racemato.

Figura 01: Uma mistura racêmica contém uma mistura de enantiômeros com rotações ópticas opostas

Além disso, essa conversão causa diferenças nas propriedades químicas e físicas entre as espécies químicas iniciais e a mistura racêmica. A racemização altera a densidade, o ponto de fusão, o calor da fusão, a solubilidade, o índice de refração etc. Ao considerar o processo de racemização, podemos obter facilmente uma mistura racêmica misturando quantidades iguais de enantiômeros puros. Além disso, ocorre em processos de interconversão química. Além disso, a racemização pode ocorrer durante reações de substituição unimolecular, reações de eliminação unimolecular, reações de substituição eletrofílica alifática unimolecular, reações de substituição de radicais livres, etc..

Qual é a diferença entre epimerização e racemização?

Epimerização e racemização são conversões químicas. Eles são diferentes entre si de maneiras diferentes, incluindo o processo, produto final, condições de reação etc. A principal diferença entre epimerização e racemização é que a epimerização envolve a conversão de um epímero em sua contraparte quiral, enquanto a racemização é a conversão de um componente opticamente ativo. espécies em espécies opticamente inativas. Além disso, na epimerização, o produto final é uma contrapartida quiral do epímero, enquanto, na racemização, o produto final é uma espécie química opticamente inativa, isto é, uma mistura racêmica ou racemato.

Além disso, uma outra diferença entre epimerização e racemização é que, geralmente, a epimerização é um processo espontâneo e um processo lento que pode ser acelerado usando catalisadores. No entanto, a racemização é um processo não espontâneo, por isso temos que fazê-lo acontecer por meios químicos. Podemos fazê-lo facilmente misturando quantidades iguais de enantiômeros puros.

Resumo - Epimerização vs Racemização

Epimerização e racemização são conversões químicas. Eles são diferentes entre si de maneiras diferentes, incluindo o processo, produto final, condições de reação etc. A principal diferença entre epimerização e racemização é que a epimerização envolve a conversão de um epímero em sua contraparte quiral, enquanto a racemização é a conversão de um componente opticamente ativo. espécies em uma espécie opticamente inativa.

Referência:

1. “19.11: Racemização.” Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.
2. "Racemização". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 30 de outubro de 2019, disponível aqui.
3. "Epimer". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1 de março de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Quiralidade com mãos” Por Original: UnknownVector: - πϵρήλιο - Quiralidade com mãos.jpg (Domínio Público) via Commons Wikimedia