Diferença entre Enols Enolates e Enamines

Diferença chave - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enóis, enolatos e enaminas são três tipos diferentes de compostos orgânicos. Enols também são conhecidos como alcenóis. Isso ocorre porque um enol é formado pela combinação de um grupo alceno com um grupo álcool. É uma estrutura reativa porque os enóis ocorrem como compostos intermediários em reações químicas. Enolatos são derivados de enóis. Um enolato é a base conjugada de um enol. Isto significa que um enolato é formado pela remoção de um átomo de hidrogênio do grupo hidroxil de um enol. Enaminas são compostos de amina que contêm um grupo amina adjacente a uma ligação dupla. A reatividade química de enolatos e enaminas é quase semelhante. o diferença chave entre enóis, enolatos e enaminas é que enóis contêm um grupo hidroxila com uma ligação dupla C = C adjacente e enolatos contêm uma carga negativa no átomo de oxigênio de um enol, enquanto enaminas contêm um grupo amina adjacente a uma ligação dupla C = C.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são Enols
3. O que são Enolates
4. O que são enaminas
5. Comparação lado a lado - Enols vs Enolates vs Enamines em forma de tabela
6. Resumo

O que são Enols?

Enols são compostos orgânicos que contêm um grupo hidroxila adjacente a um grupo alceno (ligação dupla C = C). Um enol é formado pela combinação de um álcool com um alceno. O nome deste composto é derivado do composto inicial de sua formação; "En" de um alceno e "ol" de álcool.

Quando comparados com enolatos e enaminas de massa molar semelhante, os enóis têm a menor reatividade nucleofílica. Isso significa que os enóis são pouco nucleofílicos. No entanto, sua nucleofilicidade é governada pela ligação pi rica em elétrons, que compreende uma densidade eletrônica adicional do átomo de oxigênio do grupo hidroxila.

Figura 01: A estrutura do Dimedone; a forma enol de Dimedone

Os enóis são frequentemente obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio do carbono alfa de um composto de carbonila. O carbono alfa é o átomo de carbono adjacente ao grupo carbonil. Esta é uma reação desprotonante, pois inclui a remoção de prótons. Se esse próton não retornar, ele resultará em um íon enolato.

O que são Enolates?

Enolatos são as bases conjugadas de enóis. Portanto, um enolato é formado pela remoção de um átomo de hidrogênio do grupo hidroxil de um enol. O enolato é a forma aniônica do enol. O enolato tem uma carga negativa no átomo de oxigênio localizado adjacente a uma ligação dupla C = C. Enolatos podem ser formados a partir de enóis usando uma base. O átomo de hidrogênio do grupo hidroxila do enol pode ser removido e reagido com a base, resultando no enolato. Um enolato pode ser obtido quando um aldeído ou uma cetona reagem com uma base adequada.

Figura 02: Reações enoladas

Enolates reage eficazmente com eletrófilos devido à sua alta nucleofilicidade. A reatividade nucleofílica dos enolatos é maior que os enóis e enaminas. A nucleofilicidade do ânion enolato ocorre devido a várias razões.

• O átomo de oxigênio tem um pequeno raio atômico
• O enolato tem uma carga negativa formal
• Quando o enolato e a enamina são comparados, o oxigênio no enolato é altamente eletronegativo do que o átomo de nitrogênio na enamina

O que são enaminas?

Enaminas são compostos orgânicos compostos por um grupo amina adjacente a uma ligação dupla C = C. Uma enamina é formada pela condensação de um aldeído ou cetona com uma amina secundária. Enaminas são consideradas como análogos de nitrogênio de enóis.

Figura 03: Estrutura de uma enamina

As enaminas reagem de maneira semelhante à dos ânions enolados. Quando comparada com enóis e enolatos, a reatividade nucleofílica das enaminas é moderada à dos enóis e enolatos. Essa moderada nucleofilicidade das enaminas resulta da baixa eletronegatividade do átomo de nitrogênio em comparação com o átomo de oxigênio nos enóis e enolatos. No entanto, a reatividade das enaminas é diferente entre si, com base no grupo alquil ligado à molécula.

Qual é a diferença entre Enols e Enolates e Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enols	Enols são compostos orgânicos que contêm um grupo hidroxila adjacente a um grupo alceno (ligação dupla C = C).
Enolates	Enolatos são as bases conjugadas de enóis.
Enamines	Enaminas são compostos orgânicos compostos por um grupo amina adjacente a uma ligação dupla C = C.
Grupos funcionais adjacentes à ligação C = C
Enols	Enols contêm um grupo hidroxila.
Enolates	Enolatos contêm um átomo de oxigênio com carga negativa.
Enamines	Enaminas contêm um grupo amina.
Presença de nitrogênio
Enols	Enols não contêm nitrogênio.
Enolates	Enolatos não contêm nitrogênio.
Enamines	Enaminas contêm nitrogênio.
Reatividade nucleofílica
Enols	Enóis são menos reativos que enolatos e enaminas.
Enolates	Enolatos são reativos que enóis e enaminas.
Enamines	Enaminas são moderadamente reativas.
Preparação
Enols	Enóis são formados pela remoção de um átomo de hidrogênio do carbono alfa de um composto carbonílico.
Enolates	Enolatos são formados a partir de enóis usando uma base; a base pode reagir com o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila de Enol.
Enamines	As enaminas são formadas pela condensação de um aldeído ou cetona com uma amina secundária.

Sumário - Enols vs Enolates vs Enamines

Enóis e enolatos estão intimamente relacionados porque os enolatos são formados a partir de enóis. As enaminas contêm grupos amina adjacentes a um grupo alceno. A diferença entre enóis, enolatos e enaminas é que os enóis contêm um grupo hidroxila com uma ligação dupla C = C adjacente e os enolatos contêm uma carga negativa no átomo de oxigênio de um enol, enquanto as enaminas contêm um grupo amina adjacente a uma ligação dupla C = C.

Referência:

1. "Enamina". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 de março de 2018. Disponível aqui  
2. "Enol". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 de fevereiro de 2018. Disponível aqui

Cortesia da imagem:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2.'Enolate mecanismo de formação de aldol 'Por Walkerma - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia  
3.'Enamine-2D-skeletal '(Domínio Público) via Commons Wikimedia