Diferença entre Endo e Exo Diels Alder

o diferença chave entre os compostos Endo e Exo Diels Alder é que o O produto Endo Diels Alder tem seus substituintes na mesma face do sistema de anéis em ponte, enquanto o produto Exo Diels Alder tem seus substituintes nas faces opostas do sistema de anéis em ponte.

O isomerismo Endo-Exo é um tipo especial de isomerismo que se enquadra na categoria de estereoisômeros. Podemos encontrar esse isomerismo em compostos orgânicos com um substituinte em seu sistema de anéis em ponte. Endo e Exo são prefixos que usamos para nomear um composto orgânico de acordo com a localização desse substituinte. Principalmente, usamos esses prefixos com os produtos da reação de Diels Alder. O produto desse tipo de reação é geralmente um derivado de ciclohexeno substituído.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Endo Diels Alder
3. O que é o Exo Diels Alder
4. Comparação lado a lado - Endo vs Exo Diels Alder em forma de tabela
5. Resumo

O que é Endo Diels Alder?

O produto Endo Diels Alder é um composto orgânico com os substituintes na mesma face do sistema de anéis em ponte. Uma reação de Diels Alder forma anéis de seis membros; assim, chamamos isso de cicloadição. Na formação do produto endodôntico por meio dessa reação, os substituintes se combinam através de um sistema de anéis em ponte no qual os substituintes estão na mesma face. Portanto, possui a sobreposição máxima entre suas faces.

Figura 01: Estruturas Endo e Exo nas reações de Diels Alder

O produto endodôntico resultante dessa reação tem uma "forma de C". Além disso, esta estrutura tem a tensão máxima entre os substituintes. Assim, a formação do produto endo durante uma reação de Diels Alder tem menos chance.

O que é o Exo Diels Alder?

O produto Exo Diels Alder é um composto orgânico com os substituintes nas faces opostas do sistema de anéis em ponte. Uma reação de Diels Alder forma anéis de seis membros; assim, chamamos isso de cicloadição. Na formação do produto exo através desta reação, os substituintes combinam-se uns com os outros através de um sistema de anéis em ponte tendo os substituintes em faces opostas. Portanto, há uma sobreposição mínima entre as faces do sistema de anéis. Além disso, este produto possui uma “forma de Z”.

Qual é a diferença entre Endo e Exo Diels Alder?

O produto Endo Diels Alder é um composto orgânico com os substituintes na mesma face do sistema de anéis em ponte, enquanto o produto exo Diels Alder é um composto orgânico com os substituintes nas faces opostas do sistema de anéis em ponte. Esta é a principal diferença entre endo e exo Diels Alder. Além disso, o endo Diels Alder tem forma de C, enquanto o exo Diels Alder tem forma de Z. Além disso, o produto endo mostra uma tensão máxima devido à sobreposição máxima entre suas faces. No entanto, o produto exo mostra uma tensão mínima devido à sobreposição mínima entre suas faces.

O infográfico abaixo apresenta a diferença entre endo e exo Diels Alder em forma de tabela para referência rápida.

Resumo - Endo vs Exo Diels Alder

A reação de Diels Alder na química orgânica é a reação de cicloadição mais comum. Pode dar dois produtos principais; endo produto e produto exo. A diferença entre os compostos endo e exo Diels Alder é que o produto endo Diels Alder tem seus substituintes na mesma face do sistema de anéis em ponte, enquanto o produto exo Diels Alder tem seus substituintes nas faces opostas do sistema de anéis em ponte.

Referência:

1. “Produtos Exo vs Endo no Diels Alder: como diferenciá-los.” Mestre em Química Orgânica RSS. Disponivel aqui 

Cortesia da imagem:

1. ”Diels-Alder-Endo-e-exo-orientação” Por Mazhe2 - en.wikipedia, (Domínio Público) via Commons Wikimedia