Diferença entre eliminação e reação de substituição

Diferença chave - Eliminação x reação de substituição
 

As reações de eliminação e substituição são dois tipos de reações químicas encontradas principalmente na química orgânica. o diferença chave entre a reação de eliminação e substituição pode ser melhor explicada usando seu mecanismo. Na reação de eliminação, o rearranjo das ligações anteriores ocorre após a reação, enquanto a reação de substituição substitui um grupo de saída por um nucleófilo. Essas duas reações competem entre si e são influenciadas por vários outros fatores. Essas condições variam de uma reação para outra.

O que é uma reação de eliminação?

As reações de eliminação são encontradas na Química Orgânica, e o mecanismo envolve a remoção de dois substituintes de uma molécula orgânica, em uma ou duas etapas. Quando a reação ocorre em um mecanismo de etapa única, é conhecida como Reação E2 (reação bi-molecular), e quando possui um mecanismo de duas etapas, é conhecido como Reação E1 (reação unimolecular). Em geral, a maioria das reações de eliminação envolve a perda de pelo menos um átomo de hidrogênio para formar a ligação dupla. Isso aumenta a insaturação da molécula.

Reação E1

O que é uma reação de substituição?

As reações de substituição são um tipo de reação química que envolve a substituição de um grupo funcional em um composto químico por outro grupo funcional. As reações de substituição também são conhecidas como 'reações de deslocamento único' ou 'reações de substituição única'. Essas reações são muito importantes na Química Orgânica e são classificadas principalmente em dois grupos, com base nos reagentes envolvidos na reação: reação de substituição eletrofílica e reação de substituição nucleofílica. Esses dois tipos de reações de substituição existem como S_N1 reação e S_NReação 2.

Reação de substituição -Cloração de metano

Qual é a diferença entre Eliminação e Reação de Substituição?

Mecanismo:

Reação de eliminação: As reações de eliminação podem ser divididas em duas categorias; Reações E1 e reações E2. As reações E1 têm duas etapas na reação, e as reações E1 têm um mecanismo de etapa única.

Reação de substituição: As reações de substituição são divididas em duas categorias com base em seu mecanismo de reação: S_N1 reações eS_N2 reações.

Propriedades:

Reação de eliminação:

Reações E1: Essas reações são não estereoespecíficas e seguem a regra de Zaitsev (Saytseff). Um intermediário de carbocação é formado na reação para que essas reações sejam reações não concertadas. São reações unimoleculares, pois a taxa de reação depende apenas da concentração. Essas reações não ocorrem com halogenetos de alquila primários (grupos de saída). Ácidos fortes são capazes de promover a perda de OH como H₂O ou OR como HOR se for possível formar carbocação terciária ou conjugada como o intermediário.

Reações E2: Essas reações são estereoespecíficas; a geometria anti-periplanar é preferida, mas a geometria sinperiplanar também é possível. Eles são combinados e considerados reações bimoleculares, pois a taxa de reação depende da concentração da base e do substrato. Essas reações são favorecidas por bases fortes.

Reação de substituição:

S_N1 reações: Diz-se que essas reações não são estereoespecíficas, uma vez que o nucleófilo pode atacar a molécula de ambos os lados. Um carbococo estável é formado na reação e, portanto, essas reações são reações não conceretadas. A taxa da reação depende apenas da concentração do substrato e são chamadas de reações unimoleculares.

S_N2 reações: Essas reações são estereoespecíficas e concertadas. A taxa da reação depende da concentração de nucleófilos e do substrato. Essas reações ocorrem muito quando o nucleófilo é mais reativo (mais aniônico ou básico).

Definições:

Estereospecíficos:

Em uma reação química, a produção de uma forma estereomérica específica do produto, independentemente da configuração do reagente.

Reações concertadas:

A reação concertada é uma reação química em que todas as ligações se quebram e se formam em uma única etapa.

Referências: "Reação de eliminação". Wikipedia. Acessado em 13 de setembro de 2016. aqui "Reaction Substitution". Wikipedia. Acessado em 13 de setembro de 2016. aqui "Reações de substituição e eliminação." Khan Academy. Acessado em 13 de setembro de 2016. aqui "Menu de Mecanismos de Eliminação". Chemguide. Acessado em 13 de setembro de 2016. aqui "Substituição Nucleofílica". Educação McGraw-Hill. Acessado em 13 de setembro de 2016. aqui “SN2, SN1, E2 e E1: reações de substituição e eliminação.PDF. aqui Cortesia da imagem: “E1 Elimination Reaction” Por V8rik na Wikipédia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  “Reação de substituição” Por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia