Diferença entre EDG e EWG

o diferença chave entre EDG e EWG é que o EDG (significa Grupos de doação de elétrons) pode aumentar a densidade de elétrons de um sistema pi conjugado, enquanto o EWG (significa Grupos de retirada de elétrons) diminui a densidade de elétrons de um sistema pi conjugado.

EDG e EWG são grupos direcionadores aromáticos eletrofílicos. Ambas são formas de substituintes que podemos encontrar em compostos orgânicos.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é EDG
3. O que é EWG
4. Comparação lado a lado - EDG vs EWG em forma de tabela
5. Resumo

O que é EDG?

EDG significa grupos doadores de elétrons. Nós os chamamos de "grupos de liberação de elétrons (ERG)" também. Estes são substituintes em compostos orgânicos que podem doar parte de sua densidade de elétrons em um sistema pi conjugado. Isso é feito via efeito de ressonância ou efeito indutivo. Isso torna o sistema de elétrons pi mais nucleofílico.

Por exemplo, EDG, quando ligado a um anel de benzeno, o anel de benzeno pode sofrer reações de substituição eletrofílica. Isso ocorre porque o EDG aumenta a densidade de elétrons do anel benzeno. No entanto, o benzeno geralmente sofre esse tipo de reação de substituição eletrofílica. Portanto, o EDG pode aumentar a taxa de reação. Portanto, chamamos esses substituintes como grupos ativadores de anéis aromáticos. Alguns exemplos de EDG incluem fenóxido, aminas primárias, secundárias e terciárias, éter, fenóis, etc..

O que é EWG?

EWG significa grupos de retirada de elétrons. Tem o efeito oposto ao de EDG em um anel aromático. Portanto, remove a densidade de elétrons de um sistema pi-elétron. Isso torna o sistema de elétrons pi mais eletrofílico. Portanto, quando esses grupos se ligam aos anéis de benzeno, eles reduzem a taxa de reação das reações de substituição eletrofílica.

Figura 01: O nitrobenzeno possui um grupo nitro como EWG

Além disso, o EWG pode desativar os anéis aromáticos. Isso é feito via efeito de retirada de ressonância ou efeito de retirada indutiva. Para o benzeno, esses grupos podem tornar as posições orto e para menos nucleofílicas. Portanto, o anel benzeno tende a sofrer reações de adição eletrofílica em meta posições. Alguns exemplos de EWG incluem tri-halogenetos, sulfonatos, amônio, aldeídos, cetonas, ésteres, etc..

Qual é a diferença entre EDG e EWG?

EDG significa grupos doadores de elétrons, enquanto EWG representa grupos de retirada de elétrons. Ambos são "grupos direcionadores aromáticos eletrofílicos". Como principal diferença entre EDG e EWG, podemos dizer que o EDG pode aumentar a densidade de elétrons de um sistema pi conjugado, enquanto o EWG diminui a densidade de elétrons de um sistema pi conjugado. Basicamente, o EDG pode doar elétrons, enquanto o EWG pode receber elétrons. Além disso, o EDG pode aumentar a nucleofilicidade dos anéis aromáticos, que é a função oposta do EWG; diminui a nucleofilicidade dos anéis aromáticos. Ambos esses substituintes mostram efeitos significativos nas reações de substituição eletrofílica de sistemas pi conjugados, como o anel benzeno; O EDG pode aumentar a taxa de reação das reações de substituição eletrofílica dos anéis aromáticos, enquanto o EWG pode diminuir a taxa de reação das reações de substituição eletrofílica dos anéis aromáticos.

O infográfico abaixo lista mais detalhes sobre a diferença entre EDG e EWG.

Resumo - EDG vs EWG

Tanto o EDG quanto o EWG são grupos direcionadores aromáticos eletrofílicos. Eles mostram funções opostas quando ligados a anéis aromáticos. Portanto, podemos denotar a principal diferença entre EDG e EWG como; EDG pode aumentar a densidade de elétrons de um sistema pi conjugado, enquanto o EWG diminui a densidade de elétrons de um sistema pi conjugado.

Referência:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: Efeitos Substituintes”. Ch 13 - Noções básicas de RMN. Disponivel aqui  
2. "Grupos Diretores Aromáticos Eletrofílicos". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 de julho de 2018. Disponível aqui  

Cortesia da imagem:

1. ”Ressonância de nitrobenzeno” Por Ed (Edgar181) - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia