Diferença entre as reações E1 e E2

Diferença de chave - E1 vs E2 Reacções
 

As reações E1 e E2 são dois tipos de reações de eliminação que diferem entre si com base no mecanismo de eliminação; a eliminação pode ser um mecanismo de uma ou duas etapas. o diferença chave entre as reações E1 e E2 é que As reações E1 têm mecanismo de eliminação unimolecular, enquanto as reações E2 têm mecanismo de eliminação bimolecular.

Na química orgânica, as reações de eliminação são um tipo especial de reações químicas nas quais os substituintes são removidos (eliminados) dos compostos orgânicos.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são as reações E1
3. O que são reações E2
4. Semelhanças entre as reações E1 e E2
5. Comparação Lado a Lado - Reações E1 vs E2 em Forma Tabular
6. Resumo

O que são as reações E1?

As reações E1 são um tipo de reações de eliminação em duas etapas encontradas na química orgânica. Nessas reações de eliminação, os substituintes nos compostos orgânicos são eliminados ou removidos. Os mecanismos de reação das reações E1 são conhecidos como eliminações unimoleculares.

As reações E1 são reações em duas etapas, o que significa que uma reação E1 ocorre através de duas etapas denominadas ionização e desprotonação. No processo de ionização, um carbocátion é formado devido à remoção de um substituinte. No segundo passo (desprotonação), a carbocação é estabilizada pela remoção de um átomo de hidrogênio como próton.

Geralmente, as reações E1 ocorrem com halogenetos de alquila terciários. Mas, às vezes, o halogeneto de alquila secundário também sofre esse tipo de reação de eliminação. Há duas razões para isso; halogenetos de alquila volumosos (altamente substituídos) são incapazes de sofrer reações E2, e carbocações altamente substituídas são mais estáveis ​​que carbocações primárias ou secundárias. Nas reações E1, a formação de carbocação é o passo mais lento. Portanto, é a etapa determinante da taxa de reações E1, e a taxa de reação depende apenas da concentração do halogeneto de alquila.

Figura 01: Mecanismo de uma reação E1 em química orgânica

As reações E1 geralmente ocorrem na completa ausência de bases ou na presença de bases fracas. Condições ácidas e altas temperaturas são preferidas para uma reação E1 bem sucedida. E também, as reações E1 incluem etapas de rearranjo do carbocátion.

O que são as reações E2?

As reações E2 são um tipo de reação de eliminação em uma etapa encontrada na química orgânica. Nessas reações de eliminação, os substituintes nos compostos orgânicos são eliminados ou removidos em uma única etapa. Os mecanismos de reação das reações E2 são conhecidos como eliminações bimoleculares.

O mecanismo de reação E2 é uma reação de eliminação de etapa única com um único estado de transição. Portanto, a quebra e a formação de ligações químicas ocorrem na mesma etapa. Esse tipo de reação é freqüentemente encontrado em halogenetos de alquila primários. Mas isso também pode ser encontrado em alguns haletos de alquila secundários. A reação envolve dois compostos; o halogeneto de alquilo e uma base. Por isso, é conhecida como reação bimolecular. As reações E2 ocorrem na presença de uma base forte. O exemplo mais comum para reações E2 é a desidrohalogenação.

Figura 02: Um mecanismo de reação E2

Os fatores que afetam a taxa de reação E2 são a força da base (maior a força da base, maior a taxa de reação), tipo de solvente (solventes próticos polares aumentam a taxa de reação), natureza do grupo de saída (melhor o grupo de saída , maior a taxa de reação).

Quais são as semelhanças entre as reações E1 e E2?

• As reações E1 e E2 são tipos de reações de eliminação.
• Ambas as reações são favorecidas por solventes próticos polares.
• Ambos os tipos de reações podem ser observados em halogenetos de alquila secundários.
• A taxa de ambas as reações é aumentada se houver grupos com melhor saída no halogeneto de alquila.

Qual é a diferença entre as reações E1 e E2?

Reações E1 vs E2
As reações E1 são um tipo de reação de eliminação em duas etapas encontrada na química orgânica.	As reações E2 são um tipo de reação de eliminação em uma etapa encontrada na química orgânica.
Base
A reação E1 ocorre na ausência completa de bases ou na presença de bases fracas.	As reações E2 ocorrem na presença de bases fortes.
Mecanismo
Os mecanismos de reação das reações E1 são conhecidos como eliminações unimoleculares.	Os mecanismos de reação das reações E2 são conhecidos como eliminações bimoleculares.
Passos
As reações E1 são reações em duas etapas.	O mecanismo de reação E2 é uma reação de eliminação de etapa única.
Formação de carburação
As reações E1 formam carbocações como compostos intermediários.	As reações E2 não formam nenhum carbocátion.
Outros nomes
As reações E1 são conhecidas como eliminações unimoleculares.	As reações E2 são conhecidas como eliminações bimoleculares.
Exemplos
As reações E1 são comuns em halogenetos de alquila terciários e alguns halogenetos de alquila secundários.	As reações E2 são comuns em halogenetos de alquila primários e em alguns halogenetos de alquil secundários.

Sumário - E1 vs E2 Reacções

As reações de eliminação são reações químicas em que grupos substituintes são eliminados de compostos orgânicos; especialmente a partir de halogenetos de alquila. A diferença entre as reações E1 e E2 é que as reações E1 têm mecanismo de eliminação unimolecular, enquanto as reações E2 têm mecanismo de eliminação bimolecular.

Referência:

1. "Reação de eliminação". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de março de 2018. Disponível aqui 
2. “14.3: Eliminação pelos mecanismos E1 e E2.” LibreTexts, 21 de julho de 2016. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1.'E-mecanismo 'Por Matthias M. - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia  
2.'E2 Elimination Reaction'By V8rik no idioma inglês Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia