Diferença entre os isômeros E e Z

o diferença chave entre os isômeros E e Z é que Os isômeros E têm os substituintes com maior prioridade nos lados opostos, enquanto os isômeros Z têm os substituintes com maior prioridade no mesmo lado.

A nomenclatura E-Z é um sistema de notação para nomear diferentes isômeros com a mesma fórmula química, mas com diferentes arranjos espaciais. Além disso, os isômeros E e Z são alcenos. Esses isômeros recebem seu nome com base na posição dos substituintes ligados à ligação dupla do alceno.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são isômeros E
3. O que são isômeros Z
4. Comparação Lado a Lado - Isômeros E vs Z em Forma Tabular
5. Resumo

O que são isômeros E?

Os isômeros E são alcenos tendo os substituintes com maior prioridade nos lados opostos da ligação dupla. A letra "E" vem de entgegen em alemão, que significa "oposto". A base da notação E-Z é um conjunto de regras conhecidas como regras de prioridade. Eles são as regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Estes são um conjunto de regras para nomear as moléculas orgânicas, especificá-las desigualmente.

As etapas para nomear uma molécula usando regras CIP são as seguintes;

1. Identifique centros quirais ou ligações duplas presentes na molécula.
2. Determine as prioridades dos substituintes ligados ao centro quiral ou à ligação dupla.
3. Use o sistema R / S ou o sistema E / Z para nomear o composto.

As prioridades dos substituintes

• Primeiro, considere os átomos diretamente ligados ao centro quiral ou a ligação dupla - quanto maior o número atômico, maior a prioridade
• Se houver átomos iguais, existe um empate. Em seguida, verifique os grupos substituintes para encontrar um ponto de diferença no número atômico.
• Se ainda houver um empate, considere os átomos ligados a cada um dos átomos da cadeia principal e verifique se há um ponto de diferença..

Figura 01: Nomenclatura E-Z de 3-metilpent-2-eno

Na imagem acima, o isômero E tem substituintes de alta prioridade nos lados opostos da ligação dupla, enquanto o isômero Z tem esses substituintes no mesmo lado.

Ao determinar a prioridade dos substituintes, primeiro considere os átomos diretamente ligados à ligação dupla; no exemplo acima, existem três átomos de carbono (C) e um átomo de hidrogênio (H). Portanto, existe um empate porque um dos dois átomos de carbono do vinil (átomos de carbono na ligação dupla) possui átomos de carbono diretamente ligados. Então, para determinar o grupo de alta prioridade, considere o átomo que vem depois desses átomos de carbono diretamente ligados. Como o grupo substituinte ligado a esse carbono vinílico é um grupo metil (-CH₃) e um grupo etil (-CH₂CH₃), a prioridade é dada ao grupo etil. Isso ocorre porque o átomo vem depois que o átomo de carbono diretamente ligado (diretamente ligado ao carbono do vinil) é um átomo de hidrogênio no grupo metil e um carbono no grupo etil.

O que são isômeros Z?

Os isômeros Z são alcenos tendo os substituintes com maior prioridade no mesmo lado da ligação dupla. A letra "Z" vem de zusammenem alemão, que significa "juntos".

Figura 02: Nomenclatura E-Z do 2-buteno

Na imagem acima, os substituintes com alta prioridade estão do mesmo lado da ligação dupla no isômero Z, enquanto o isômero E tem esses substituintes nos lados opostos. Além disso, as regras CIP determinam a prioridade desses substituintes. Para o exemplo acima, os átomos ligados diretamente ao carbono de ligação dupla são átomos de carbono (C) de grupos metila e átomos de hidrogênio (H). Como o átomo de carbono (14) possui um número atômico alto quando comparado ao hidrogênio (1), a alta prioridade é o grupo metil (-CH₃).

Qual é a diferença entre os isômeros E e Z?

Z Isomers vs E Isomers
Os isômeros E são alcenos com substituintes com maior prioridade nos lados opostos da ligação dupla.	Isômeros Z são alcenos com substituintes com maior prioridade no mesmo lado da ligação dupla.
Significado da Nomenclatura
A letra "E" vem de entgegen em alemão, que significa "oposto".	A letra "Z" vem de zusammenem alemão, que significa "juntos".
Relação com outras nomenclaturas
Os isómeros E dos alcenos pertencem à categoria dos isómeros trans.	Os isômeros Z dos alcenos pertencem à categoria isômero cis.

Sumário - E vs Z Isômeros

A notação ou nomenclatura E-Z é usada para nomear isômeros com a mesma fórmula molecular e estrutura espacial, dando a cada isômero uma singularidade. A diferença entre os isômeros E e Z é que os isômeros E têm os substituintes com maior prioridade nos lados opostos, enquanto os isômeros Z têm os substituintes com maior prioridade no mesmo lado.

Referência:

1. "Notação E-Z". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de abril de 2018. Disponível aqui  
2. Libretexts. "19.7: Notação E, Z." LibreTexts, 26 de junho de 2017. Disponível aqui 
3. Libretexts. “3.6 Regras de Cahn-Ingold Prelog.” LibreTexts, 21 de julho de 2016. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Obra própria, (Domínio Público) via Commons Wikimedia