Diferença entre diastereômeros e enantiômeros

o diferença chave entre diastereômeros e enantiômeros é que os diastereômeros de uma molécula não são imagens de espelho um do outro, enquanto enantiômeros são imagens de espelho um do outro.

Pode haver várias fórmulas estruturais para uma única fórmula molecular. Estes são conhecidos como isômeros. Podemos definir isômeros como "compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular". Existem principalmente dois tipos de isômeros: isômeros constitucionais e estereoisômeros. Diastereômeros e enantiômeros são os dois tipos de estereoisômeros.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que são diastereômeros 
3. O que são enantiômeros
4. Comparação Lado a Lado - Diastereômeros vs Enantiômeros em Forma Tabular
5. Resumo

O que são diastereômeros?

Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens espelhadas uma da outra. Por exemplo, os isômeros cis e trans são diastereômeros. Aqui, a conectividade dos átomos é a mesma.

Figura 01: Diastereômeros

No exemplo acima, ambos os compostos têm uma ligação dupla carbono-carbono. Para cada carbono, um grupo metil e um átomo de hidrogênio estão conectados. As moléculas Cis e trans diferem apenas da maneira como os átomos são organizados no espaço. Ou seja, no isômero cis, ambos os hidrogênios estão do mesmo lado da ligação dupla de carbono. No entanto, no isômero trans, os átomos de hidrogênio estão em ambos os lados da ligação dupla de carbono. Além disso, as duas estruturas não são imagens espelhadas uma da outra. Portanto, eles são diastereômeros. No entanto, as moléculas cis e trans não são o único tipo de diastereômeros que podemos encontrar.

O que são enantiómeros?

Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens espelhadas não sobrepostas. Enantiômeros só são possíveis com moléculas quirais. Uma molécula quiral é uma molécula que não é idêntica à sua imagem no espelho. Para que uma molécula seja quiral, ela deve ter um átomo de carbono tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a ela. Esse átomo de carbono é conhecido como estereocentro. Moléculas quirais produzem imagens em espelho que não são sobrepostas. Assim, a molécula e a imagem no espelho são enantiômeros uma da outra. A seguir, é apresentado um exemplo de um composto que forma enantiômeros.

Figura 02: Enantiômeros

Normalmente, nomeamos enantiômeros usando o sistema R e S. Os enantiômeros não têm diferentes pontos de ebulição, pontos de fusão, solubilidades, diferentes espectros de infravermelho, etc. Todas essas propriedades químicas e físicas dos enantiômeros são semelhantes porque as forças intermoleculares são semelhantes nos dois isômeros. Eles se separam apenas por seus diferentes comportamentos em relação à luz polarizada no plano. Ou seja, os enantiômeros giram o plano da luz polarizada no plano em direções opostas. No entanto, eles giram a luz em quantidades iguais. Devido ao seu efeito na luz polarizada, os enantiômeros são opticamente ativos. A mistura equimolar de dois enantiómeros é uma mistura racémica. Uma mistura racêmica não mostra nenhuma rotação da luz polarizada; portanto, é opticamente inativo.

Qual é a diferença entre diastereômeros e enantiômeros?

A principal diferença entre diastereômeros e enantiômeros é que os diastereômeros de uma molécula não são imagens espelhadas um do outro, enquanto enantiômeros são imagens espelhadas. Moléculas com mais de um estereocentro podem ser diastereômeros se não forem imagens espelhadas uma da outra. No entanto, se houver apenas um estereocentro, essa molécula possui enantiômeros. Os diastereômeros têm diferentes propriedades físicas e químicas. Mas os enantiômeros têm propriedades físicas e químicas semelhantes, exceto por suas diferentes propriedades ópticas em relação à luz polarizada no plano.

Resumo - Diastereômeros vs Enantiômeros

Diastereômeros e enantiômeros são os dois tipos de estereoisômeros. A principal diferença entre diastereômeros e enantiômeros é que os diastereômeros de uma molécula não são imagens espelhadas uma da outra, mas enantiômeros são imagens espelhadas.

Referência:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definição de enantiômero." ThoughtCo, 5 de dezembro de 2018, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Cis-trans-2-Buten” Por NEUROtiker - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia 
2. “Talidomida-enantiômeros” Por Klaus Hoffmeier - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia