Diferença entre ciclo-hexano e ciclo-hexeno

o diferença chave entre ciclo-hexano e ciclo-hexeno é que o o ciclo-hexano é um hidrocarboneto saturado, enquanto o ciclo-hexeno é um hidrocarboneto insaturado.

Existem vários tipos de compostos orgânicos produzidos pela união de diferentes elementos com átomos de carbono. Ciclo-hexano e ciclo-hexeno são hidrocarbonetos que consistem apenas em átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos estão em duas formas como hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos. Além disso, podemos categorizá-los como hidrocarbonetos saturados (alcanos) e insaturados (alcenos e alcinos). Todas as ligações entre átomos de carbono e hidrogênio são ligações simples em hidrocarbonetos saturados, enquanto há ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono em formas não saturadas.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é ciclohexano
3. O que é ciclohexeno
4. Comparação lado a lado - ciclo-hexano x ciclo-hexeno em forma de tabela
5. Resumo

O que é ciclohexano?

O ciclohexano é uma molécula cíclica com a fórmula de C₆H₁₂. Este é um cicloalcano. Embora possua um número semelhante de carbonos como o benzeno, o ciclo-hexano é um hidrocarboneto saturado. Portanto, não há ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono como no benzeno. É um líquido incolor com um odor suave e doce. Podemos produzir esse composto pela reação entre benzeno e hidrogênio. Por ser um cicloalcano, é menos reativo comparativamente.

Figura 01: Conformação da cadeira de ciclohexano

O ciclohexano é não polar e hidrofóbico. Portanto, isso é útil como um solvente não polar no laboratório de química. Consideramos esse composto como o cicloalcano mais estável de todos, porque sua tensão total no anel é mínima. Portanto, produz a menor quantidade de calor ao queimar em comparação com outros cicloalcanos.

No entanto, é altamente inflamável. O ciclohexano não possui uma forma hexagonal perfeita. Portanto, se estiver na forma hexagonal, teria uma tensão de torção considerável. Para minimizar ao máximo essa tensão torcional, o ciclo-hexano adota uma conformação tridimensional da cadeira. Nesta conformação, os átomos de carbono estão em um ângulo de 109,5^o. Seis átomos de hidrogênio estão no plano equatorial e o restante deles no plano axial. Esta conformação é a conformação mais estável do ciclo-hexano.

O que é ciclohexeno?

Ciclohexeno é um cicloalqueno com a fórmula de C₆H₁₀. É quase semelhante ao ciclo-hexano, mas há uma ligação dupla entre dois átomos de carbono no anel, o que o torna um hidrocarboneto insaturado. O ciclohexeno é um líquido incolor e tem um cheiro forte.

Figura 02: A ligação dupla entre dois átomos de carbono na estrutura do anel do ciclohexeno

Além disso, não é muito estável. Quando exposto à luz e ao ar por um período mais longo, forma peróxidos. Podemos produzir esse composto por hidrogenação do benzeno até que uma ligação dupla permaneça. Além disso, é um líquido altamente inflamável. Como o ciclohexeno possui uma ligação dupla, ele pode sofrer reações características dos alcenos. Por exemplo, com o bromo, ele sofrerá adição eletrofílica.

Qual é a diferença entre ciclohexano e ciclohexeno?

Cicloalcanos são compostos orgânicos que possuem apenas ligações covalentes únicas entre átomos de carbono em uma estrutura em anel; o ciclo-hexano é um bom exemplo. Cicloalcenos, por outro lado, são compostos orgânicos com ligações simples, juntamente com uma ou mais ligações duplas entre átomos de carbono na estrutura do anel; o ciclohexeno é um bom exemplo. Portanto, a principal diferença entre ciclo-hexano e ciclo-hexeno é que o ciclo-hexano é um hidrocarboneto saturado, enquanto o ciclo-hexeno é um hidrocarboneto insaturado. Outra diferença entre ciclo-hexano e ciclo-hexeno é que o ciclo-hexano é relativamente estável, portanto, é menos reativo enquanto o ciclo-hexano é relativamente instável, podendo sofrer reações devido à presença de uma ligação dupla na estrutura do anel.

O infográfico abaixo tabula a diferença entre ciclo-hexano e ciclo-hexeno como comparação lado a lado.

Resumo - Ciclohexano vs Ciclohexeno

O ciclohexano é um composto alcano cíclico, enquanto o ciclohexeno é um composto alceno cíclico. A principal diferença entre ciclo-hexano e ciclo-hexeno é que o ciclo-hexano é um hidrocarboneto saturado, enquanto o ciclo-hexeno é um hidrocarboneto insaturado.

Referência:

1. "Ciclo-hexano". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 de setembro de 2018. Disponível aqui 
2. "Ciclo-hexeno". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 4 de dezembro de 2017. Disponível aqui 

Cortesia da imagem:

1. "Cadeira ciclo-hexano-2D-estéreo-esquelética" (Domínio Público) via Commons Wikimedia 
2. ”Cyclohexene for highscool” Por す じ に く シ チ ュ ー - Trabalho próprio, CC0) via Commons Wikimedia