Diferença entre Cope e rearranjo de Claisen

o diferença chave entre o rearranjo de Cope e Claisen é que o reagente do rearranjo de Cope é um 1,5-dieno enquanto o reagente do rearranjo de Claisen é um éter alil-vinílico.

O rearranjo de Cope e o rearranjo de Claisen são tipos de reações de rearranjo envolvidas nos rearranjos [3,3] -sigmatrópicos. O rearranjo de Cope recebeu o nome de Arthur C. Cope, enquanto o rearranjo de Claisen recebeu o nome de Rainer Ludwig Claisen. Existem muitas variações de ambos os tipos de rearranjo. Existem algumas variações de rearranjos de Cope que incluem os rearranjos de Aza-Cope, rearranjo de Claisen, etc..

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é o rearranjo de enfrentamento
3. O que é o rearranjo de Claisen
4. Comparação lado a lado - rearranjo de cope x claisen em forma de tabela
5. Resumo

O que é o rearranjo de cope?

O rearranjo de cope é um tipo de reação de rearranjo no qual um 1,5-dieno passa por rearranjos [3,3] -sigmatrópicos. A reação recebeu o nome de Arthur C. Cope, que desenvolveu um mecanismo para essa reação. Este tipo de reação é muito importante nas reações de síntese orgânica. Existe um estado de transição para esta reação. Esse estado de transição passa por uma estrutura semelhante a um barco ou a uma cadeira. por exemplo, expansão do anel ciclobutano para um anel 1,5-ciclooctadieno. Isso é formar as duas ligações duplas cis. A reação é a seguinte:

Existem algumas variações de rearranjos de Cope que incluem rearranjos de Aza-Cope, rearranjo de Claisen, etc..

O que é o rearranjo de Claisen?

O rearranjo de Claisen é um tipo de reação de rearranjo no qual os éteres alil-vinílicos se convertem em compostos carbonil γ, δ-insaturados. Além disso, recebeu o nome de Rainer Ludwig Claisen, que descobriu essa reação em 1912. O rearranjo ocorre através de rearranjos [3,3] -sigmatrópicos.

Esta reação é uma reação exotérmica que inclui clivagem e recombinação de ligações. É uma reação estereoespecífica. Possui cinética de primeira ordem. O estado de transição do rearranjo de Claisen é uma estrutura cíclica altamente ordenada. Além disso, existem efeitos solventes que afetam a progressão da reação. isto é, solventes polares aceleram a reação. Existem algumas variações de rearranjos de Claisen que incluem rearranjo aromático de Claisen, rearranjo de Bellus-Claisen, rearranjo de Irlanda-Claisen, rearranjo de Johnson-Claisen, rearranjo de Johnson-Claisen, rearranjo de Photo-Claisen, etc..

Qual é a diferença entre o cope e o rearranjo de Claisen?

O rearranjo de Cope e o rearranjo de Claisen são tipos de reações de rearranjo envolvidas nos rearranjos [3,3] -sigmatrópicos. A principal diferença entre o rearranjo de Cope e Claisen é que o reagente do rearranjo de Cope é um 1,5-dieno, enquanto o reagente do rearranjo de Claisen é um éter alil-vinil. Além disso, o produto do rearranjo de Cope é um dieno diferente, enquanto o produto do rearranjo de Claisen é composto de carbonil γ, δ-insaturado. Então, essa é outra diferença entre o rearranjo de Cope e Claisen.

Além disso, o rearranjo de Cope recebeu o nome de Arthur C. Cope, enquanto o rearranjo de Claisen recebeu o nome de Rainer Ludwig Claisen. Existem algumas variações de rearranjos de Cope, que incluem os rearranjos de Aza-Cope, rearranjo de Claisen, etc. Reorganização de Claisen, etc.

Resumo - Cope vs Claisen Rearranjo

O rearranjo de Cope e o rearranjo de Claisen são tipos de reações de rearranjo envolvidas nos rearranjos [3,3] -sigmatrópicos. A principal diferença entre o rearranjo de Cope e Claisen é que o reagente do rearranjo de Cope é um 1,5-dieno, enquanto o reagente do rearranjo de Claisen é um éter alil-vinil. Além disso, o produto do rearranjo de Cope é um dieno diferente enquanto o produto do rearranjo de Claisen é composto de carbonil γ, δ-insaturado.

Referência:

1. "Reorganizar o enfrentamento". Química LibreTexts, Libretexts, 3 de junho de 2019, disponível aqui.
2. "Reorganização do Claisen". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de setembro de 2019, disponível aqui.
3. "Reorganizar o enfrentamento". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24 de outubro de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Cope Rearrangement Scheme” (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Claisen Rearrangement Scheme” Por ~ K - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia