Diferença entre benzeno e fenil

Benzene vs Phenyl

Benzeno

O benzeno possui apenas átomos de carbono e hidrogênio dispostos para dar uma estrutura plana. Tem a fórmula molecular de C₆H₆.  Sua estrutura e algumas das propriedades são as seguintes. A estrutura do benzeno foi encontrada por Kekule em 1872. Por causa da aromaticidade, é diferente dos compostos alifáticos.

Peso molecular: 78 g mol^-1

Ponto de ebulição: 80.1 ^oC

Ponto de fusão: 5.5 ^oC

Densidade: 0.8765 g cm^-3

O benzeno é um líquido incolor com um odor adocicado. É inflamável e evapora rapidamente quando exposto. O benzeno é usado como solvente, pois pode dissolver muitos compostos não polares. No entanto, o benzeno é ligeiramente solúvel em água. A estrutura do benzeno é única em comparação com outros hidrocarbonetos alifáticos; portanto, o benzeno possui propriedades únicas. Todos os carbonos do benzeno têm três sp² orbitais hibridizados. Dois sp² orbitais hibridizados de uma sobreposição de carbono com sp² orbitais hibridizados de carbonos adjacentes em ambos os lados. Outro sp² orbital hibridizado se sobrepõe ao orbital s de hidrogênio para formar uma ligação σ. Os elétrons nos orbitais p de um carbono se sobrepõem aos elétrons p dos átomos de carbono em ambos os lados, formando ligações pi. Essa sobreposição de elétrons ocorre em todos os seis átomos de carbono e, portanto, produz um sistema de ligações pi, espalhadas por todo o anel de carbono. Assim, diz-se que esses elétrons estão deslocalizados. A deslocalização dos elétrons significa que não há ligações duplas e simples alternadas. Portanto, todos os comprimentos de ligação C-C são iguais e o comprimento é entre comprimentos de ligação simples e duplos. Por causa da deslocalização, o anel de benzeno é estável, portanto, relutante em sofrer reações de adição, ao contrário de outros alcenos.

Fenil

O fenil é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C₆H₅. Este é derivado do benzeno, portanto, possui propriedades semelhantes às do benzeno. No entanto, isso difere do benzeno devido à falta de um átomo de hidrogênio em um carbono. Portanto, o peso molecular do fenil é 77 ​​g mol^-1.  Fenil é abreviado como Ph. Normalmente, o fenil é ligado a outro grupo fenil, átomo ou molécula (esta parte é conhecida como substituinte). Os átomos de carbono do fenil são sp² hibridizado como no benzeno. Todos os carbonos podem formar três ligações sigma. Duas das ligações sigma são formadas com dois carbonos adjacentes, de modo que dará origem a uma estrutura em anel. A outra ligação sigma é formada com um átomo de hidrogênio. No entanto, em um carbono no anel, a terceira ligação sigma é formada com outro átomo ou molécula, em vez de um átomo de hidrogênio. Os elétrons nos orbitais p se sobrepõem para formar a nuvem de elétrons deslocalizada. Portanto, o fenil tem comprimentos de ligação C-C semelhantes entre todos os carbonos, independentemente de ter ligações simples e duplas alternadas. Esse comprimento de ligação C-C é de cerca de 1,4 Å. O anel é plano e tem um anel de 120^o ângulo entre as ligações ao redor de um carbono. Devido ao grupo substituinte de fenil, a polaridade e outras propriedades químicas ou físicas mudam. Se o substituinte doar elétrons para a nuvem de elétrons deslocalizada do anel, eles são conhecidos como grupos doadores de elétrons (por exemplo, -OCH₃, NH₂) Se o substituinte atrai elétrons da nuvem de elétrons, é conhecido como substituinte de retirada de elétrons. (Por exemplo, NÃO₂, -COOH). Os grupos fenil são estáveis ​​devido à sua aromaticidade, portanto, não sofrem facilmente oxidações ou reduções. Além disso, são hidrofóbicos e não polares.