Diferença entre benzeno e ciclo-hexano

o diferença chave entre benzeno e ciclo-hexano é que o o benzeno é um composto aromático, enquanto o ciclo-hexano é um composto não-aromático.

O cientista Kekule encontrou a estrutura do benzeno em 1872. Por causa da aromaticidade, o benzeno é diferente de outros compostos alifáticos. Assim, é um campo de estudo separado em química orgânica. Por outro lado, embora o ciclohexano tenha uma forma semelhante ao benzeno, ele não é aromático. O ciclo-hexano é um alcano saturado, com propriedades diferentes do benzeno.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é benzeno
3. O que é ciclohexano
4. Comparação lado a lado - benzeno x ciclo-hexano em forma de tabela
5. Resumo

O que é benzeno?

O benzeno possui apenas átomos de carbono e hidrogênio dispostos para dar uma estrutura plana. Tem a fórmula molecular de C₆H₆.  Sua estrutura e algumas das propriedades importantes são as seguintes.

• O benzeno é um líquido incolor com um odor doce.
• É inflamável e evapora rapidamente quando exposto.
• Útil como solvente, porque pode dissolver muitos compostos não polares.
• É ligeiramente solúvel em água.
• Deslocalização de elétrons pi.

Estrutura do Benzeno

A estrutura do benzeno é única em comparação com outros hidrocarbonetos alifáticos. Portanto, o benzeno tem propriedades únicas. Todos os carbonos do benzeno têm três sp² orbitais hibridizados. Dois sp² orbitais hibridizados de carbono se sobrepõem a sp² orbitais hibridizados de carbonos adjacentes de ambos os lados. Outro sp² orbital hibridizado se sobrepõe ao orbital s de hidrogênio para formar uma ligação σ.

Além disso, os elétrons nos orbitais p do carbono se sobrepõem aos elétrons p dos átomos de carbono nos dois lados, formando ligações pi. Essa sobreposição de elétrons ocorre em todos os seis átomos de carbono e, portanto, produz um sistema de ligações pi, que se espalham por todo o anel de carbono. Assim, dizemos que esses elétrons se deslocalizam. A deslocalização dos elétrons significa que não há ligações duplas e simples alternadas. Portanto, todos os comprimentos de ligação C-C são iguais e o comprimento é entre comprimentos de ligação simples e duplos. Como resultado da deslocalização, o anel benzeno é estável, portanto, relutante em sofrer reações de adição, ao contrário de outros alcenos.

Figura 01: Modelo de bastão e bola para benzeno

As fontes de benzeno incluem produtos naturais ou vários produtos químicos sintetizados. Naturalmente, ocorre em produtos petroquímicos como petróleo bruto ou gasolina. Em relação aos produtos sintéticos, o benzeno está presente em alguns plásticos, lubrificantes, corantes, borracha sintética, detergentes, medicamentos, fumaça de cigarro e pesticidas. O benzeno é liberado na queima dos materiais acima. Portanto, as emissões de gases de escape e de fábrica também contêm benzeno. Acima de tudo, é cancerígeno, portanto a exposição a altos níveis de benzeno pode causar câncer.

O que é ciclohexano?

O ciclohexano é uma molécula cíclica com a fórmula de C₆H₁₂. Embora tenha um número semelhante de carbonos como o benzeno, o ciclohexano é uma molécula saturada. Portanto, não há ligações duplas entre os carbonos como no benzeno. Além disso, é um líquido incolor com um odor doce suave.

Figura 02: Modelo de bola e taco para ciclohexano

Além disso, podemos produzir esse composto através da reação entre benzeno e hidrogênio. Como este é um cicloalcano, é um pouco reativo. Além disso, é não polar e hidrofóbico. Portanto, isso é útil como solvente não polar nas aplicações de laboratório. Além disso, o ciclo-hexano é um dos cicloalcanos mais estáveis, porque sua tensão total no anel é mínima. Assim, produz a menor quantidade de calor ao queimar em comparação com outros cicloalcanos.

Qual é a diferença entre benzeno e ciclo-hexano?

O benzeno é um composto orgânico com a fórmula química C₆H₆ e uma estrutura plana, enquanto o ciclo-hexano é uma molécula cíclica com a fórmula de C₆H₁₂. A principal diferença entre benzeno e ciclo-hexano é que o benzeno é um composto aromático, enquanto o ciclo-hexano é um composto não-aromático. Isso ocorre porque, não há ligações duplas entre átomos de carbono no anel ciclohexano. Outra diferença importante entre benzeno e ciclo-hexano é que o benzeno é uma molécula insaturada, enquanto o ciclo-hexano é uma molécula saturada. É porque o benzeno tem átomos de carbono no anel com sp² hibridação enquanto ciclo-hexano tem átomos de carbono no anel com sp³ hibridação.

O infográfico abaixo da diferença entre benzeno e ciclo-hexano mostra mais diferenças entre os dois.

Resumo - Benzeno vs Ciclohexano

O benzeno e o ciclohexano são estruturas em anel de seis membros. Mas eles diferem um do outro de acordo com a ligação química entre átomos de carbono; assim, a geometria das moléculas. Como a ligação entre os átomos de carbono determina a aromaticidade das moléculas, podemos enfatizar que a principal diferença entre benzeno e ciclo-hexano como; o benzeno é um composto aromático, enquanto o ciclo-hexano é um composto não-aromático.

Referência:

1. "Benzeno". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 de setembro de 2018. Disponível aqui  
2. "Ciclo-hexano". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 de outubro de 2018. Disponível aqui  

Cortesia da imagem:

1. ”Benzene-aromatic-3D-balls” Por Benjah-bmm27 - Trabalho próprio, (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. ”Bolas-ciclo-hexano-cadeira-3D” (Domínio Público) via Commons Wikimedia