Diferença entre Base e Nucleófilo

o diferença chave entre base e nucleófilo é que bases são aceitadores de hidrogênio que podem executar reações neutralizantes, enquanto nucleófilos atacam eletrófilos para iniciar algumas reações orgânicas.

Ácidos e bases são dois conceitos importantes em química. Ambos têm propriedades contraditórias. Nucleófilo é um termo que usamos mais proeminentemente na química orgânica para descrever mecanismos e taxas de reação. Estruturalmente, não há uma diferença distinta entre base e nucleófilo, mas funcionalmente eles desempenham funções diferentes.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Base
3. O que é nucleófilo
4. Comparação Lado a Lado - Base vs Nucleófilo em Forma Tabular
5. Resumo

O que é Base?

Podemos definir bases de várias maneiras, de acordo com as definições de vários cientistas. Arrhenius define uma base como uma substância que doa OH^- íons para a solução. Segundo Lewis, qualquer doador de elétrons é uma base. Bronsted-Lowry define uma base como uma substância que pode aceitar um próton. De acordo com a definição de Arrhenius, um composto deve ter um ânion hidróxido e a capacidade de doá-lo como um íon hidróxido para ser uma base.

No entanto, com base nas teorias de Lewis e Bronsted-Lowry, existem algumas moléculas que não possuem hidróxidos, mas podem atuar como base. Por exemplo, NH₃ é uma base de Lewis, porque pode doar o par de elétrons no nitrogênio. Da mesma forma, Na₂CO₃ é uma base de Bronsted-Lowry sem grupos de hidróxido, mas tem a capacidade de aceitar hidrogênios.

Figura 01: Elementos químicos na tabela periódica que podem formar compostos básicos duros, moles e intermediários

Propriedades das Bases

As bases têm um sabão escorregadio como sensação e um sabor amargo. Eles reagem facilmente com ácidos que produzem moléculas de água e sal. Soda cáustica, amônia e bicarbonato de sódio são algumas das bases comuns que encontramos com muita frequência. Podemos categorizar as bases em duas categorias, dependendo de sua capacidade de dissociar e produzir íons hidróxido. Bases fortes como NaOH, KOH podem sofrer ionização completa em uma solução para dar íons. Bases fracas como NH₃ são parcialmente dissociados e fornecem menos quantidades de íons hidróxido.

K_b é a constante de dissociação da base. Dá uma indicação da capacidade de perder íons hidróxido de uma base fraca. Ácidos com pK mais alto_uma valor (mais de 13) são ácidos fracos, mas suas bases conjugadas são consideradas bases fortes. Para verificar se uma substância é ou não uma base, podemos usar vários indicadores, como papel de tornassol ou papel de pH. As bases mostram um valor de pH superior a 7 e transforma o tornassol vermelho em azul.

O que é um nucleófilo?

Podemos nomear qualquer íon negativo ou molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhados como nucleófilo. Nucleófilo é uma substância que é muito eletropositiva, portanto, gosta de interagir com centros positivos. Pode iniciar reações usando o par de elétrons solitário. Por exemplo, quando um nucleófilo reage com um halogeneto de alquila, o par solitário do nucleófilo ataca o átomo de carbono que contém o halogênio. Este átomo de carbono tem uma carga positiva parcial devido à diferença de eletronegatividade entre o átomo de carbono e o átomo de halogênio.

Figura 02: Reações do cloreto de dicarbamoílo com nucleófilos

Depois que o nucleófilo se liga ao carbono, o halogênio sai. Chamamos esse tipo de reação de reação de substituição nucleofílica. Há outro tipo de reações que se inicia com os nucleófilos; são reações de eliminação nucleofílica. A nucleofilicidade fala sobre os mecanismos de reação. Assim, é uma indicação das taxas de reação. Por exemplo, se a nucleofilicidade é alta, uma certa reação pode ocorrer rapidamente e se a nucleofilicidade é baixa, a taxa de reação é lenta. Como os nucleófilos doam elétrons, de acordo com a definição de Lewis, eles são bases.

Qual é a diferença entre base e nucleófilo?

A principal diferença entre base e nucleófilo reside na sua função. As bases são aceitadoras de hidrogênio que podem realizar reações neutralizantes, enquanto os nucleófilos atacam os eletrófilos para iniciar algumas reações orgânicas. Portanto, essa é a principal diferença entre base e nucleófilo. Além disso, as bases agem como receptores de hidrogênio, que podem executar reações neutralizantes, enquanto os nucleófilos atacam os eletrófilos para iniciar algumas reações orgânicas..

Como outra diferença importante entre base e nucleófilo, podemos considerar o tipo de reações químicas nas quais elas envolvem; bases envolvem reações de neutralização ácida enquanto nucleófilos envolvem reações nucleofílicas. Além disso, as bases têm uma natureza química cinética, o que significa que elas reagem dependendo da exposição de que depende. No entanto, os nucleófilos têm uma natureza química termodinâmica, o que significa que são afetados por outras reações químicas no ambiente..

Resumo - Base vs Nucleófilo

Todo nucleófilo é uma base, mas todas as bases não são nucleófilos. A principal diferença entre base e nucleófilo é que as bases são receptoras de hidrogênio que podem realizar reações neutralizantes, enquanto nucleófilos atacam eletrófilos para iniciar algumas reações orgânicas..

Referência:

1. Britannica, Os Editores da Enciclopédia. "Base." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 de dezembro de 2017. Disponível aqui  
2. Libretexts. "Nucleófilo". Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7 de junho de 2018. Disponível aqui

Cortesia da imagem:

1. ”Hardsoftbases” Por Tem5psu - Trabalho próprio, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2. ”DMCC-Reaktion mit Nukleophilen” Por ChemDoc 2010 - Trabalho próprio, (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia