Diferença entre anômeros e epímeros

Diferença de chave - Anômeros vs Epímeros
 

Anômeros e epímeros são ambos diastereômeros. Epimer é um estereoisômero que difere na configuração em apenas um centro estereogênico. Um anômero é um sacarídeo cíclico e também um epímero que difere na configuração, especificamente no carbono hemiacetal ou acetal. Este carbono é chamado de carbono anomérico. Contudo, anômeros são uma classe especial de epímeros. Isto é o diferença chave entre anômeros e epímeros.

O que são anômeros?

Um anômero é um sacárido cíclico e também um epímero, onde a diferença na configuração ocorre especificamente no carbono hemiacetal ou acetal. Esse carbono é chamado carbono anomérico e é derivado do carbono carbonil (grupo funcional aldeído ou cetona) da forma de cadeia aberta da molécula de carboidrato. Anomerização é o processo de conversão de um anômero no outro. Os dois anômeros são distinguidos nomeando-os alfa (α) ou beta (β).

O que são epímeros?

Os epímeros são encontrados na estereoquímica de carboidratos. Eles são um par de estereoisômeros que diferem apenas na configuração em um centro estereogênico. Todos os outros centros esteróides nessas moléculas são semelhantes entre si. Alguns epímeros são muito úteis em várias aplicações industriais, como na produção de drogas. Como os epímeros contêm mais de um centro quiral, eles são diastereômeros. De todos esses centros quirais, eles diferem entre si na configuração absoluta em apenas um centro quiral.

Qual é a diferença entre Anômeros e Epímeros?

Definição

Anômeros: Os anômeros são um conjunto especial de epímeros que diferem na configuração apenas no carbono anomérico. Isso acontece quando uma molécula como a glicose se converte em uma forma cíclica.

Epímeros: Epímeros são um par de estereoisômeros encontrados na estereoquímica. São dois isômeros que diferem na configuração em apenas um centro quiral. Se a molécula contém outros estereocentros, todos são iguais nos dois isômeros.

Exemplos

Anômeros:

  • α-D-frutofuranose e β-D-frutofuranose

Epímeros:

  • Doxorrubicina e epirrubicina
  • D-eritrose e D-treose

Definições:

Centro estereogênico:

Um estereocentro ou centro estereogênico também é conhecido como centro quiral. Essas moléculas são caracterizadas por terem formas de imagem invertida, onde não são sobrepostas umas às outras.

Diastereômeros:

Diastereômeros ou diastereoisômeros são uma categoria de um estereoisômero. Isso acontece quando dois ou mais estereoisômeros de um composto têm configurações diferentes em um ou mais (mas não todos) dos estereocentros equivalentes (relacionados). Mas eles não são imagens espelhadas um do outro.

Referências:

"Anômeros VS Epímeros!" Biochemanics. N.p., 2013. Web. 22 de dezembro de 2016. daqui "Anômero". Wikipedia. Fundação Wikimedia, n.d. Rede. 22 de dezembro de 2016. daqui OChemPal. N.p., n.d. Rede. 22 de dezembro de 2016. daqui “Isômeros e Epímeros”. Bioquímica para Médicos - Notas de Aula. N.p., 2014. Web. 22 de dezembro de 2016. daqui

Cortesia da imagem:

“Comparação entre Doxorrubicina e Epirubicina” Por Fvasconcellos 21:12, 15 de outubro de 2007 (UTC) - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia

“Eritrose Threose” Por Roland Mattern - Roland1952 (Domínio Público) via Commons Wikimedia 

"D-Fructose Haworth" Por Fvasconcellos 21:12, 15 de outubro de 2007 (UTC) - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia