Diferença entre carbonos alílico e vinílico

Diferença-chave - Allylic vs Vinylic Carbons
 

Grupos funcionais são muito importantes para entender as diferentes propriedades físicas e químicas das moléculas orgânicas. Os termos carbonos alílico e vinil indicam se o átomo de carbono está ligado direta ou indiretamente a uma ligação dupla em uma molécula. A principal diferença entre carbono alílico e vinílico é que carbono alílico é o átomo de carbono adjacente ao átomo de carbono de dupla ligação enquanto que átomo de carbono vinílico é um dos dois átomos que compartilham a ligação dupla.

CONTEÚDO
1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é carbono alílico
3. O que é carbono vinílico
4. Comparação lado a lado - carbonos alílico e vinílico em forma de tabela
5. Resumo

O que é carbono alílico?

O carbono alílico pode ser descrito como o átomo de carbono adjacente à ligação dupla. Esse átomo de carbono é o mais próximo da ligação dupla, mas não faz parte da ligação dupla. Em outras palavras, esse átomo de carbono está ligado a um átomo de carbono que, por sua vez, está duplamente ligado a outro átomo de carbono. Os átomos de carbono na ligação dupla são sp² hibridizado. Mas o carbono alílico é sp³ hibridizado. Está ligado ao sp² átomo de carbono hibridado através de uma ligação simples. A densidade de elétrons ao redor desse átomo de carbono é menor que a dos átomos de carbono na ligação dupla. A fórmula geral pode ser dada como CH₃-CH = CH₂. Como não está diretamente ligado à ligação dupla, esse carbono não é afetado por reações que ocorrem na ligação dupla, como adições eletrofílicas. Os átomos de hidrogênio ligados a esse carbono alílico são chamados de hidrogênio alílico. O carbono alílico pode atuar como uma ponte que combina uma cadeia de carbono e uma ligação dupla. Aqui, a ligação C-H é mais fraca que as ligações C-H comuns. Isso ocorre porque os elétrons ao redor desse carbono são deslocados pela ligação dupla. Assim, esses lugares são muito reativos.

Figura 01: O átomo em vermelho é um carbono alílico.

O que é carbono vinílico?

O carbono vinílico é um carbono envolvido em uma ligação dupla com outro carbono. É sp² hibridizado. O carbono vinílico faz uma ligação dupla com outro carbono que também é sp² hibridizado. Ambos os carbonos envolvidos nesse vínculo são carbonos vinílicos. A densidade de elétrons em torno desses átomos é maior que a densidade em torno de átomos de carbono alílico. A fórmula geral pode ser dada como CH₂= CH₂.

O carbono vinílico é um tipo de grupo funcional alcenil porque o carbono está no grupo funcional alceno. O grupo vinílico é derivado do alceno correspondente. Portanto, esse carbono também é chamado carbono alcenílico. Às vezes, esse carbono pode ser ligado a outros carbonos por meio de ligações duplas de ambos os lados. Então todos os três átomos de carbono são chamados de carbonos vinílicos. Esta fórmula pode ser dada como, CH₂= C = CH₂. Como esses carbonos estão diretamente ligados à ligação dupla, eles sofrem reações como a adição eletrofílica.

Figura 02: Carbonos alílicos e vinílicos

Qual é a diferença entre Carbono Alílico e Vinílico?

Alylic vs Vinylic Carbon
O carbono alílico é um átomo de carbono ligado a um átomo de carbono que, por sua vez, é duplamente ligado a outro átomo de carbono.	O carbono vinílico é um carbono envolvido em uma ligação dupla com outro carbono.
Hibridização
O átomo de carbono em um grupo alílico é sp3 hibridizado.	O carbono vinílico é sp2 hibridizado.
Comprimento da ligação
O comprimento da ligação C-H no carbono alílico é maior.	A ligação vinílica C = H é mais baixa.
Tipo de Bond
O carbono alílico forma apenas uma ligação simples.	O carbono vinílico pode ter duas ligações duplas em seus lados ou uma ligação dupla. Forma pelo menos uma ligação dupla.
Número de átomos de hidrogênio
O carbono alílico pode ter no máximo 3 átomos de hidrogênio.	O carbono vinílico pode ter apenas dois de carbono como número máximo.
Átomo de carbono e ligação dupla
O carbono alílico atua como uma ponte para combinar a ligação dupla com o resto da molécula.	O carbono vinílico faz a ligação dupla.

Resumo - Alílico vs Carbono Vinílico

A diferença entre o carbono alílico e o vinílico depende se o átomo de carbono está ligado direta ou indiretamente a uma ligação dupla. O carbono alílico indiretamente se relaciona a uma ligação dupla, enquanto o carbono vinílico está diretamente envolvido em uma ligação dupla. Outra diferença importante entre o carbono alílico e o vinílico é que o carbono alílico é³ hibridizado onde o carbono vinílico é sp² hibridizado.

Referências:

1.Chang, R., 2010. Chemistry. 10a ed. Nova Iorque: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Online] Disponível aqui. [Acessado em 30 05 2017].

Cortesia da imagem:

1. ”Vinyl-ether-3D-balls” Por Jynto () - Trabalho próprio (CC0) via Commons Wikimedia
2. “AlkeneGroups” Por Walkerma - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia