Diferença entre alcóxido e fenóxido

o diferença chave entre alcóxido e fenóxido é que o alcóxido se forma quando o átomo de hidrogênio do grupo álcool é removido, enquanto o fenóxido se forma quando removemos o átomo de hidrogênio do grupo -OH da molécula de fenol.

Tanto o alcóxido como o fenóxido são ânions e são importantes como grupos funcionais nas reações de síntese química. O ânion alcóxido é uma base conjugada de qualquer álcool, mas o ânion fenóxido é a base conjugada do fenol.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Alkoxide
3. O que é fenóxido
4. Comparação lado a lado - Alóxido e Fenóxido em forma de tabela
5. Resumo

O que é Alkoxide?

O alcóxido é um ânion que se forma quando removemos o átomo de hidrogênio do grupo -OH de um álcool. Portanto, é a base conjugada do álcool. Podemos escrever a estrutura geral do alcóxido como RO-. R é um substituinte orgânico. Por exemplo, se tivermos um grupo metil lá, o alcóxido será nomeado como metóxido.

Figura 01: Estrutura do ânion metóxido

O alcóxido pode atuar como uma base forte. Quando o grupo R é um grupo alquil simples (não um grupo volumoso), os alcóxidos podem atuar como bons nucleófilos e como ligantes. No entanto, esses ânions não são muito estáveis ​​nos solventes próticos, isto é, na água.

Normalmente, o alcóxido de metal alcalino ocorre como compostos poliméricos se o grupo R for pequeno. Além disso, o ânion alcóxido também pode atuar como um bom ligante de ponte. Existem algumas maneiras pelas quais podemos preparar alcóxidos. Por exemplo, podemos produzi-los a partir de metais redutores, cloretos eletrofílicos, reações de metátese e via processos eletroquímicos, etc. Ao considerar os usos, metais de transição contendo alcóxidos são úteis em revestimentos e como catalisadores.

O que é fenóxido

O fenóxido é um ânion que se forma quando removemos o átomo de hidrogênio do grupo -OH de um fenol. Portanto, é a base conjugada do fenol. Se substituirmos esse átomo de hidrogênio por outro átomo, podemos obter um novo composto. Por exemplo, se substituirmos o átomo de hidrogênio de um átomo de sódio, obtemos fenóxido de sódio.

Figura 02: Estrutura do ânion fenóxido com sódio; Fenóxido de sódio

A fórmula química geral para esse ânion é C₆H₅O^-. O fenol é ácido, mas o fenóxido é básico porque tende a aceitar prótons devido à carga negativa no átomo de oxigênio do ânion fenóxido..

Qual é a diferença entre alcóxido e fenóxido?

Tanto o alcóxido quanto o fenóxido são ânions e são importantes como grupos funcionais nas reações de síntese química. A principal diferença entre alcóxido e fenóxido é que o alcóxido se forma quando o átomo de hidrogênio do grupo álcool é removido, enquanto o fenóxido se forma quando removemos o átomo de hidrogênio do grupo -OH da molécula de fenol. Portanto, o ânion alcóxido é uma base conjugada de qualquer álcool, mas o ânion fenóxido é a base conjugada do fenol.

Ambos os ânions são compostos básicos porque tendem a obter prótons de fora para neutralizar sua carga negativa. Além disso, o ânion alcóxido é útil como um ligante em ponte. Enquanto isso, o fenóxido é útil em reações de síntese orgânica para adicionar um anel de benzeno a outra porção química. A fórmula química geral para o ânion alcóxido é RO-, enquanto que para o ânion fenóxido a fórmula química geral é C₆H₅O^-.

O infográfico abaixo resume a diferença entre alcóxido e fenóxido.

Resumo - Alxóxido vs Fenóxido

Em resumo, alcóxido e fenóxido são ânions, e são importantes como grupos funcionais em reações de síntese química. A principal diferença entre alcóxido e fenóxido é que o alcóxido se forma quando o átomo de hidrogênio do grupo álcool é removido, enquanto o fenóxido se forma quando removemos o átomo de hidrogênio do grupo -OH da molécula de fenol.

Referência:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definição de alcóxido em química". ThoughtCo, 19 de novembro de 2019, disponível aqui.
2. "Íon fenólico". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Methanolat-Ion” Por NEUROtiker - Obra própria (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Fórmula estrutural do fenóxido de sódio” Por Chem Sim 2001 - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimeida