Diferença entre a condensação de Aldol e a reação de Cannizzaro

o diferença chave entre a condensação aldol e a reação Cannizzaro é que a condensação aldol é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de Cannizzaro é um tipo de reação redox orgânica.

Numa reação aldol, um enol ou um enolato combina-se com um composto carbonil para formar p-hidroxialdeído ou p-hidroxicetona. Chamamos isso de reação de acoplamento porque dois compostos se unem para formar um composto grande. Por outro lado, a reação de Cannizzaro é uma reação redox na qual uma molécula de aldeído sofre oxidação para formar um ácido, enquanto o outro aldeído sofre redução para formar um álcool.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é condensação de Aldol 
3. O que é a reação Cannizzaro
4. Comparação Lado a Lado - Condensação Aldol vs Reação Cannizzaro em Forma Tabular
5. Resumo

O que é condensação Aldol?

A condensação de Aldol é um tipo de reação química orgânica na qual a β-hidroxialdeído ou a β-hidroxicetona são formadas pela combinação de um enol ou um enolato com um composto de carbonila. Portanto, podemos categorizá-lo como uma reação de acoplamento. A reação é seguida por uma reação de desidratação, que dá uma enona conjugada. A reação geral é a seguinte;

Mecanismo

Existem duas etapas: reação de aldol e reação de desidratação. Às vezes, também há uma reação dicarboxílica. A desidratação do produto aldol pode ocorrer de duas maneiras: forte mecanismo catalisado por base ou mecanismo catalisado por ácido. O mecanismo da reação aldol que é catalisado por uma base é o seguinte:

O processo de condensação de Aldol é muito importante nos processos de síntese orgânica. É porque essa reação é uma boa maneira de formar uma ligação carbono-carbono.

O que é a reação Cannizzaro?

A reação de Cannizzaro é uma reação redox orgânica na qual ocorre uma desproporção de duas moléculas para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. Nesta reação, a desproporção é uma reação induzida por bases. A reação é a seguinte:

Aqui, essa reação envolve a transferência de um hidreto de um substrato para o outro. Além disso, um composto de aldeído sofre oxidação e o outro sofre redução. A oxidação do aldeído dá o ácido e a redução dá o álcool.

Mecanismo

O mecanismo inclui a substituição nucleofílica de acila em um composto de aldeído. Aqui, o grupo de saída ataca simultaneamente o outro aldeído. Ao considerar a reação geral, segue uma cinética de terceira ordem. O mecanismo é o seguinte:

Qual é a diferença entre a condensação de Aldol e a reação de Cannizzaro?

A condensação de Aldol é um tipo de reação química orgânica na qual o β-hidroxialdeído ou a β-hidroxicetona se formam pela combinação de um enol ou um enolato com um composto de carbonila. Em contraste, a reação de Cannizzaro é uma reação redox orgânica, na qual ocorre uma desproporção de duas moléculas para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. Portanto, a principal diferença entre a condensação de aldol e a reação de Cannizzaro é que a condensação de aldol é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de Cannizzaro é um tipo de reação redox orgânica.

Além disso, os reagentes da condensação de aldol são um enol ou um enolato e um composto carbonil, enquanto que para a reação cannizzaro, os reagentes são dois aldeídos não enolizáveis. Os produtos fornecidos pela condensação de aldol são β-hidroxialdeído ou β-hidroxicetona, dependendo do tipo de compostos carbonílicos envolvidos como reagente. Mas na reação de Cannizzaro, os produtos são um álcool primário e um ácido carboxílico. Portanto, essa também é uma diferença entre a condensação de aldol e a reação de Cannizzaro.

Resumo - Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction

A condensação de Aldol é um tipo de reação química orgânica na qual o β-hidroxialdeído ou a β-hidroxicetona se formam pela combinação de um enol ou um enolato com um composto de carbonila. A reação de Cannizzaro é uma reação redox orgânica na qual ocorre uma desproporção de duas moléculas para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. A principal diferença entre a condensação de aldol e a reação de Cannizzaro é que a condensação de aldol é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de Cannizzaro é um tipo de reação redox orgânica.

Referência:

1. "Aldol Condensação". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junho de 2019, disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Condensationaldoliqu” Por I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Enolate aldol mecanismo” Por Walkerma em en.wikipedia - Transferido de en.wikipedia para o Commons por Usuário: Ronhjones usando CommonsHelper (domínio público) via Commons Wikimedia
3. "Cannizzaro reação-benzaldeído" Por Krishnavedala - Trabalho próprio, Domínio Público) via Commons Wikimedia
4. “Mecanismo de reação do Cannizzaro” Por Krishnavedala - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia