Diferença entre Achiral e Meso

Diferença de chave - Achiral vs Meso
 

A principal diferença entre achiral e meso é que compostos aquirais não têm centros quirais enquanto meso compostos têm múltiplos centros quirais.

 Um centro quiral é um átomo de carbono em uma molécula orgânica que possui quatro substituintes diferentes ligados a ele. Em outras palavras, a presença de um centro quiral em uma molécula indica que a molécula não possui lados simétricos no centro quiral.

CONTEÚDO

1. Visão geral e principais diferenças
2. O que é Achiral
3. O que é Meso
4. Semelhanças entre Achiral e Meso
5. Comparação lado a lado - Achiral vs Meso em forma de tabela
6. Resumo

O que é Achiral?

O termo achiral significa "nenhum centro quiral presente". Um centro quiral é um átomo de carbono de um composto orgânico que possui quatro substituintes diferentes ligados a ele. Portanto, um composto quiral não tem simetria. No entanto, possui uma imagem espelhada não sobreposta. Como não há centros quirais em compostos aquirais, um composto aquiral possui imagens espelhadas sobrepostas.

Figura 01: Por exemplo, o metanol é uma molécula achiral

Existe também um plano de simetria em um composto aquiral. Em outras palavras, um achiral se divide em duas metades idênticas em um certo plano conhecido como plano de simetria. No entanto, é um plano hipotético. As duas metades simétricas obtidas do plano de simetria são imagens espelhadas sobrepostas; em outras palavras, uma metade reflete a outra metade. Ao contrário de uma molécula quiral, uma molécula aquiral tem dois ou mais substituintes idênticos ligados a um centro de carbono. Um composto aquiral tem três requisitos principais:

1. Presença de pelo menos um plano de simetria
2. Um ponto de inversão (um ponto na molécula que pode ser usado para girar o lado esquerdo do plano de simetria em 180^o para obter o lado direito da molécula).
3. Presença de ligações duplas ou triplas.

O que é Meso?

O termo meso nomeia um certo grupo de moléculas orgânicas. Um meso composto possui múltiplos centros quirais. Isto significa que um meso composto possui dois ou mais átomos de carbono aos quais estão ligados quatro substituintes diferentes. Esses meso compostos também mostram propriedades intermediárias aos compostos quirais e aquirais. Por exemplo, meso compostos têm centros quirais (como nas moléculas quirais), e a imagem espelhada de um meso composto é sobreposta ao composto (como nos compostos aquirais).

Figura 02: Um meso composto com dois centros quirais e um plano de simetria junto com uma imagem espelhada sobreposta.

Um meso composto normalmente possui dois ou mais centros quirais. Mas um meso composto é opticamente inativo, diferentemente dos compostos quirais, que são opticamente ativos. Para ser específico, opticamente inativo significa que um meso composto não pode girar a luz polarizada no plano. Os compostos meso têm três características principais, como mostrado abaixo:

1. Em primeiro lugar, os meso compostos têm dois ou mais centros quirais
2. Em segundo lugar, os meso compostos têm um plano simétrico (que pode dar duas metades idênticas da molécula)
3. Em terceiro lugar, a rotação no sentido horário e a rotação no sentido anti-horário do composto dão a mesma fórmula molecular (presença de imagens espelhadas sobrepostas)

Quais são as semelhanças entre Achiral e Meso?

• As formas achiral e meso têm um plano de simetria que fornece metades idênticas.
• Tanto o achiral como o meso formam imagens espelhadas sobrepostas.

Qual é a diferença entre Achiral e Meso?

Achiral vs Meso
O termo achiral significa que não há centros quirais.	O termo meso significa que existem vários centros quirais presentes.
Centros Quirais
Não existem centros quirais nos compostos aquirais, ao contrário dos meso compostos.	Existem dois ou mais centros quirais nos meso compostos, ao contrário dos compostos aquirais.
Ponto de Inversão
Os compostos achirais têm um ponto de inversão.	Não existem centros de inversão nos meso compostos.

Resumo - Achiral vs Meso

Ambos os termos achiral e meso descrevem compostos orgânicos. Um composto quiral é uma molécula com um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes. A principal diferença entre os termos achiral e meso é que os compostos achirais não têm centros quirais, enquanto os meso compostos têm múltiplos centros quirais. Em resumo, um composto aquiral é o oposto de um composto quiral.

Referência:

1. Definições: Achiral. ChemED DLm. Disponivel aqui.
2. "Quiralidade". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 de abril de 2018, disponível aqui.
3. "Meso Compostos". Química LibreTexts, Libretexts, 6 de novembro de 2017, Disponível aqui.

Cortesia da imagem:

1. “Caractère achiral du méthanol” Por DaraDaraDara - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. “Meso compostos” Por FlyScienceGuy - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia