Diferença entre isômeros constitucionais e estereoisômeros

O isomerismo é um fenômeno na química orgânica mostrado por dois ou mais compostos com a mesma composição qualitativa e quantitativa, mas com propriedades físicas, químicas e / ou biológicas diferentes. A diferença nas propriedades é devida a uma estrutura ou orientação espacial diferente das moléculas orgânicas.

Os dois principais tipos são isomerismo constitucional e estereoisomerismo.

O que são isômeros constitucionais?

Isômeros constitucionais (estruturais) são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com uma estrutura diferente.

Os isômeros constitucionais são três tipos:

• Isômeros esqueléticos (de cadeia);
• Isômeros posicionais;
• Isômeros de grupo funcional.

Os isômeros esqueléticos têm uma composição quantitativa, qualitativa e funcional uniforme, mas uma cadeia estruturalmente diferente de moléculas. As cadeias podem ser lineares ou diferentemente ramificadas. Normalmente, os isômeros esqueléticos têm propriedades físicas diferentes.

Os isômeros posicionais diferem na localização de um grupo funcional, substituinte ou ligações complexas na cadeia. Eles diferem principalmente nas propriedades físicas e, em alguns casos, nas bioquímicas. Por exemplo, aminoácidos que ocorrem naturalmente são predominantemente isômeros alfa.

O metamerismo é uma forma de isomerismo posicional em que um grupo funcional é incluído no próprio hidrocarboneto, separando-o desse modo em dois resíduos de hidrocarbonetos diferentes e longos. O metamerismo ocorre em dialquilaminas, éteres, etc..

Os isômeros funcionais têm a mesma composição quantitativa e qualitativa, mas diferentes grupos funcionais. Isso leva a uma diferença em suas propriedades químicas. Exemplos clássicos de isômeros funcionais são a glicose e a frutose. Na natureza, os isômeros funcionais têm uma importância bioquímica diferente.

O tautomerismo é um tipo de isomerismo estrutural no qual, sob certas condições, uma certa estrutura espacial se traduz em outra, com um equilíbrio dinâmico entre elas. O tautomerismo pode ser visto como uma forma de isomerismo funcional.

O que são estereoisômeros?

Os estereoisômeros (isômeros espaciais) têm a mesma estrutura qualitativa, quantitativa e funcional, mas uma orientação espacial diferente das moléculas ou de suas partes. A razão do isomerismo espacial é a diferente simetria espacial das moléculas. Os principais elementos da simetria são centro, eixo e plano.

Os estereoisômeros podem ser:

• Isômeros configuracionais:
  • Geométrico;
  • Óptica.
• Isômeros conformacionais.

A isometria geométrica é devida a diferenças no arranjo espacial dos substituintes em relação ao plano de simetria. Consiste na possibilidade de colocar grupos substituintes de um lado de um ciclo não aromático ou de um plano de ligação dupla, ou em lados diferentes. O isômero com dois substituintes idênticos em um lado do plano é chamado isómero cis e o outro - isômero trans.

No isomerismo óptico, as moléculas não têm centro, eixo e plano de simetria. Isômeros deste tipo possuem moléculas assimétricas. Cada molécula se refere ao seu isômero como um objeto à sua imagem no espelho. Isômeros ópticos têm o nome comum de enantiômeros. O significado biológico dos enantiómeros é diferente. Eles têm as mesmas propriedades químicas. Por suas características físicas, apenas sua atividade óptica difere. Os dois enantiômeros giram diferentemente a luz polarizada. Na nomenclatura, eles são marcados com latim S - esquerda e R - direita (os rótulos antigos são L e D). Os isômeros naturais são predominantemente isômeros S. Uma mistura equimolar dos dois enantiômeros é chamada mistura racêmica e é opticamente inativa.

Isomerismo espacial no qual os isômeros têm as mesmas configurações, mas uma orientação espacial diferente é chamada de conformacional. As diferenças nos isômeros não resultam da quebra de ligações e deslocamento dos substituintes e são uma conseqüência da rotação de diferentes partes da molécula em torno do eixo das ligações sigma simples. Os isômeros resultantes estão com uma conformação diferente e são chamados de conformes. Eles geralmente diferem apenas em suas propriedades ópticas.

Diferença entre isômeros constitucionais e estereoisômeros

1. Definição

Isômeros constitucionais: Isômeros constitucionais (estruturais) são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com uma estrutura diferente.

Estereoisômeros: Estereoisômeros (isômeros espaciais) são compostos com a mesma fórmula molecular e estrutura funcional, mas com uma orientação espacial diferente das moléculas ou de suas partes.

2. Tipos

Isômeros constitucionais: Os isômeros constitucionais podem ser isômeros esqueléticos, posicionais e de grupos funcionais.

Estereoisômeros: Os estereoisômeros podem ser isômeros configuracionais (geométricos, ópticos) e conformacionais.

3. Arranjo de átomos

Isômeros constitucionais: A disposição dos átomos dos isômeros constitucionais é diferente.

Estereoisômeros: A disposição dos átomos dos estereoisômeros é a mesma.

4. Quiralidade

Isômeros constitucionais: A quiralidade está ausente nos isômeros constitucionais.

Estereoisômeros: Quiralidade está presente nos estereoisômeros.

5. Propriedades

Isômeros constitucionais: Isômeros constitucionais têm propriedades significativamente diferentes.

Estereoisômeros: Os estereoisômeros têm propriedades relativamente semelhantes.

6. Nomenclatura

Isômeros constitucionais: Os isômeros constitucionais geralmente têm nomes químicos diferentes.

Estereoisômeros: Os estereoisômeros geralmente têm o mesmo nome com uma letra / símbolo na frente do nome, para identificação da orientação.

Isômeros constitucionais versus estereoisômeros: gráfico de comparação

Resumo dos isômeros constitucionais e estereoisômeros

• Isômeros constitucionais (estruturais) são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com uma estrutura diferente.
• Estereoisômeros (isômeros espaciais) são compostos com a mesma fórmula molecular e estrutura funcional, mas com uma orientação espacial diferente das moléculas ou de suas partes.
• Os isômeros constitucionais podem ser isômeros esqueléticos, posicionais e de grupos funcionais. Os estereoisômeros podem ser isômeros configuracionais (geométricos, ópticos) e conformacionais.
• O arranjo dos átomos é diferente nos isômeros constitucionais e o mesmo nos estereoisômeros.
• A quiralidade está ausente nos isômeros constitucionais e presente nos estereoisômeros.
• Os isômeros constitucionais têm propriedades significativamente diferentes, enquanto os estereoisômeros têm propriedades relativamente semelhantes.
• Os isômeros constitucionais geralmente têm nomes químicos diferentes. Os estereoisômeros geralmente têm o mesmo nome com uma letra / símbolo na frente do nome, para identificação da orientação.