Diferença entre Enantiômeros e Diastereômeros

O desafio de muitos estudantes de química estudando estereoquímica surge na distinção entre enantiômeros e diastereômeros. Estes são compostos moleculares comuns com características diferentes, apesar de serem os estereoisômeros - compostos com a mesma fórmula molecular e estrutural, mas com orientação diferente dos átomos. Este artigo irá elaborar a diferença entre esses dois compostos comuns para esclarecer você.

Primeiro, o que é estereoquímica? É o estudo do arranjo espacial de átomos em um composto. Os enantiômeros e os diastereômeros fazem parte dos estereoisômeros - a mesma fórmula estrutural e molecular com diferentes arranjos dos átomos em cada um. Observe que os estereoisômeros podem incluir muitos compostos além dos enantiômeros e diastereômeros. Estes podem incluir os conformadores e os atropisômeros. Entre outros, nosso foco está em diastereômeros e enantiômeros.

O que são enantiômeros?

Estas são as moléculas quirais que são imagens espelhadas umas das outras e não são sobrepostas. Uma molécula quiral tem uma imagem que não é igual à sua imagem no espelho e é tipicamente caracterizada por um centro de carbono com 4 átomos diferentes ligados a ela. Esses átomos devem ser quimicamente distinguíveis para que uma molécula seja qualificada como quiral e, portanto, como enantiômero. O carbono tetraédrico ao qual os diferentes átomos estão ligados é chamado de estereocentro. Veja a diferença abaixo entre um carbono que é considerado quiral e o que não é qualificado.

Fig 1: Uma ilustração da molécula quiral e não quiral [1]

Como existe uma ligeira diferença no arranjo espacial dos átomos das moléculas de enantiômero, o Cahn-Ingold-Prelog sistema de nomeação foi estabelecido. As duas moléculas têm a mesma fórmula e a estruturação dos átomos. Para identificá-las, precisamos rotular uma como S e a outra R, dependendo da configuração horária dos átomos, desde a menor massa atômica até a maior massa atômica. Por exemplo, um estereocentro de carbono com bromo, cloro, flúor e hidrogênio anexado respectivamente no sentido horário, a molécula receberá um R e, no sentido anti-horário, a molécula receberá um S porque o bromo tem a maior massa atômica e hidrogênio o mais baixo.

O arranjo desses átomos realmente ajuda a determinar as propriedades da molécula. Considere as estruturas de bromocloroflurometano abaixo:

É aparente que a orientação do hidrogênio e do flúor é diferente, mas do mesmo composto molecular. Não importa quantas vezes você possa girar a molécula certa, ela nunca terá a mesma orientação que a molécula esquerda. Se, por exemplo, você tentar trocar o flúor e o hidrogênio, o bromo e o cloro também mudarão de posição. Isso explica claramente os conceitos não sobrepostos e de imagens espelhadas dos enantiômeros.

Para nomear as moléculas, o quiral (estereocentro) recebe uma letra S ou R. Os constituintes, portanto, flúor, cloro e bromo, são rotulados de alta a baixa massa atômica, atribuindo 1, 2, 3. O bromo é o mais alto. atribuído 1, o cloro 2 e o flúor 3. Se a rotação é de 1 a 3 no sentido horário, o centro quiral é designado R, no sentido anti-horário, e S. É assim que o sistema Cahn-Ingold-Prelog funciona para distinguir enantiômeros de cada um. de outros. Torna-se simples quando trabalhamos com um centro quiral com 4 substituintes únicos ligados a ele. Um enantiômero pode ter mais de 2 centros quirais.

As moléculas dos enantiômeros são distintas em termos de arranjo espacial dos átomos, mas possuem exclusivamente as mesmas propriedades químicas e físicas. Dito isto, eles têm os mesmos pontos de fusão, pontos de ebulição e muitas outras propriedades. Suas forças intermoleculares são idênticas - isso explica as mesmas propriedades. Mas suas propriedades ópticas são diferentes porque eles giram a luz polarizada em direções opostas, embora em quantidades iguais. Essa diferença nas propriedades ópticas distingue as moléculas de enantiômero.

O que são diastereômeros?

Estes são os compostos estereoisômeros com moléculas que não são imagens espelhadas uma da outra e que não são sobrepostas. O exemplo perfeito de diastereômero é quando você olha para as estruturas de isômeros cis e trans. Veja as estruturas cis-2-buteno e trans-2-buteno abaixo:

Os compostos são idênticos, mas o arranjo é diferente e não são as imagens espelhadas um do outro. Quando o CH₃ estão do mesmo lado, o composto é cis e quando o outro é trocado pelo átomo de hidrogênio, chamamos de composto trans. Mas o cis e trans estruturas não são os únicos exemplos de diastereômeros. Existem muitas dessas moléculas, desde que demonstrem os arranjos espaciais dos átomos que não são imagens espelhadas uma da outra e que não são impossíveis de serem expostas.

Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros têm propriedades físicas e químicas diferentes. Os diastereômeros têm dois estereocentros, em que a outra estrutura molecular pode imitar configurações de enantiômero, enquanto a outra tem a mesma configuração. É isso que os distingue dos enantiômeros, porque não há como essas estruturas serem imagens espelhadas umas das outras.

A tabela abaixo destacará as principais diferenças entre os enantiômeros e os diastereômeros em poucas palavras:

Enantiômeros	Diastereômeros
São imagens espelhadas uma da outra e não são sobrepostas	Eles não são imagens espelhadas um do outro e não são sobrepostos
Suas estruturas moleculares frequentemente projetadas com R e S para distingui-las.	Uma molécula imita as estruturas de enantiômero, enquanto a outra tem a mesma configuração. Portanto, não há necessidade de usar a nomenclatura para diferenciá-los.
Tem as mesmas propriedades químicas e físicas, mas propriedades ópticas diferentes	Tem propriedades químicas e físicas diferentes
Tenha um ou mais estereocentros	Tem dois estereocentros
Todos os enantiômeros possuem atividade óptica ativa, embora giram a luz em direções opostas. Aqueles que rodam a luz no sentido anti-horário são conhecidos como levorotários, e aqueles que rodam no sentido horário são conhecidos como dextrorotários. Mas quando o outro tem as mesmas quantidades de rotação dextrorotárias e levorotárias, é considerado uma mistura racial e, portanto, opticamente inativo.	Nem todos os diastereômeros possuem atividade óptica

Embrulhar!

Enantiômeros e diastereômeros são estereoisômeros com a mesma fórmula molecular e estrutural, mas com arranjos / configurações diferentes dos átomos que formam suas estruturas. Vimos que as moléculas de enantiômero são as imagens espelhadas umas das outras e os diastereômeros não são imagens espelhadas. Ambas as moléculas não são sumperimposable.

Os enantiômeros têm as mesmas propriedades químicas e físicas, mas diferem nas propriedades ópticas porque alguns giram a luz polarizada em direções opostas. Por outro lado, nem todos os diastereômeros têm a atividade óptica.

Também vimos como a nomeação das estruturas dos enantiômeros se desdobra com o sistema de nomeação R e S atribuído com base na massa atômica dos substituintes ligados ao centro quiral. Nos diastereômeros, apenas uma estrutura possui a configuração R e S enquanto a outra possui as mesmas configurações. É isso que os distingue das imagens espelhadas de enantiômeros.