Diferença entre benzilo e fenilo

Grupo funcional é um grupo de átomos com propriedades químicas distintas. Esses grupos são responsáveis ​​pelas propriedades químicas características das moléculas que constroem.

Benzila e fenila são grupos funcionais, contendo um anel benzeno.

O que é benzilo?

O benzilo é um grupo funcional, constituído por um anel de benzeno, ligado a um CH₂ grupo. Sua fórmula química é C₆H₅CH₂-. O benzilo é um radical monovalente derivado do tolueno.

A abreviação "Bn" é usada para representar o grupo benzila. Por exemplo, o álcool benzílico pode ser marcado como BnOH.

A posição do primeiro átomo de C ligado a um anel aromático é descrita como benzílica. As posições benzílicas são caracterizadas por maior reatividade. É devido à baixa energia de dissociação das ligações benzilo C-H. A energia necessária para a dissociação da ligação da ligação benzila C-H é de 90 kcal / mol, enquanto para a ligação metil C-H é de 105 kcal / mol e para a ligação etil C-H é de 101 kcal / mol.

O anel aromático tem um papel estabilizador para os radicais benzila. No entanto, a fraca ligação C-H afeta a estabilidade do radical benzila. Por causa da ligação C-H mais fraca, os substituintes benzílicos apresentam reatividade aprimorada na halogenação, oxidação, hidrogenólise dos radicais livres, etc..

Os compostos químicos que contêm um grupo benzila são benzilmetila, brometo de benzila, cloroformato de benzila, benzilamina, etc..

O benzilo é usado na síntese orgânica como um grupo protetor para ácidos carboxílicos e álcoois.

O que é fenil?

Fenil é um grupo funcional cíclico com a fórmula C₆H₅-. É um radical aril monovalente, intimamente relacionado ao benzeno e dele derivado pela remoção de um átomo de H. O grupo fenil possui seis átomos de C ligados em um anel hexagonal. Um desses átomos está ligado a um substituinte e os outros cinco estão ligados a átomos de hidrogênio.

A abreviação "Ph" é usada para representar o grupo fenil. Por exemplo, o benzeno pode ser indicado como PhH.

A energia de dissociação das ligações fenil C-H é maior que a das outras ligações C-H. A energia necessária para a dissociação da ligação da ligação fenil C-H é de 113 kcal / mol, enquanto para a ligação metil C-H é de 105 kcal / mol, e para a ligação etil C-H é de 101 kcal / mol.

As propriedades dos orbitais moleculares aromáticos aumentam adicionalmente a estabilidade do grupo fenil. As substâncias fenil são hidrofóbicas e tendem a resistir à redução e oxidação.

Os compostos químicos que contêm grupo fenil são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc..

Os compostos contendo grupos fenil são utilizados no medicamento. Por exemplo, a atorvastatina é usada para diminuir o colesterol, a fexofenadina é usada no tratamento de alergias..

Diferença entre benzilo e fenilo

1. Definição

Benzilo: O benzilo é um grupo funcional, constituído por um anel de benzeno ligado a um CH₂ grupo.

Fenil: O fenil é um grupo funcional que consiste em seis átomos de C ligados em um anel hexagonal. Um desses átomos está ligado a um substituinte e os outros cinco estão ligados a átomos de hidrogênio.

2. Fórmula química

Benzilo: A fórmula química do benzilo é C₆H₅CH₂-.

Fenil: A fórmula química do fenil é C₆H₅-.

3. Abreviação

Benzilo: A abreviação "Bn" é usada para representar o grupo benzila. Por exemplo, o álcool benzílico pode ser marcado como BnOH.

Fenil: A abreviação "Ph" é usada para representar o grupo fenil. Por exemplo, o benzeno pode ser indicado como PhH.

4. Reatividade

Benzilo: As posições benzílicas são caracterizadas por maior reatividade, devido à baixa energia de dissociação das ligações benzílicas C-H. Substituintes benzílicos mostram reatividade aprimorada na halogenação, oxidação, hidrogenólise de radicais livres, etc..

Fenil: As posições fenílicas são caracterizadas por menor reatividade, devido à alta energia de dissociação das ligações fenil C-H. As substâncias fenil são hidrofóbicas e tendem a resistir à redução e oxidação.

5. Energia de dissociação de títulos

Benzilo: A energia necessária para a dissociação da ligação benzila C-H é de 90 kcal / mol.

Fenil: A energia necessária para a dissociação da ligação fenil C-H é de 113 kcal / mol.

6. Usar

Benzilo: O benzilo é usado na síntese orgânica como um grupo protetor para ácidos carboxílicos e álcoois.

Fenil: Os compostos contendo grupos fenil são utilizados no medicamento. Por exemplo, a atorvastatina é usada para diminuir o colesterol, a fexofenadina é usada no tratamento de alergias..

7. Exemplos

Benzilo: Os compostos químicos que contêm o grupo benzila são benzilmetila, brometo de benzila, cloroformato de benzila, benzilamina, etc.

Fenil: Os compostos químicos que contêm grupo fenil são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc..

Benzyl vs. Gráfico de comparação de fenil

Resumo de Benzyl vs. Fenil

• Grupo funcional é um grupo de átomos com propriedades químicas distintas.
• O benzilo é um grupo funcional, constituído por um anel de benzeno ligado a um CH₂ grupo.
• O fenil é um grupo funcional que consiste em seis átomos de C ligados em um anel hexagonal. Um desses átomos está ligado a um substituinte e os outros cinco estão ligados a átomos de hidrogênio.
• A fórmula química do benzilo é C₆H₅CH₂-, enquanto a fórmula química do fenil é C₆H₅-.
• A abreviação "Bn" é usada para representar o grupo benzila, enquanto a abreviatura "Ph" é usada para representar o grupo fenil.
• As posições benzílicas são caracterizadas por maior reatividade, devido à baixa energia de dissociação das ligações benzílicas C-H. As posições fenílicas são caracterizadas por menor reatividade, devido à alta energia de dissociação das ligações fenil C-H.
• Substituintes benzílicos apresentam reatividade aprimorada na halogenação, oxidação, hidrogenólise dos radicais livres, etc. Substâncias fenil são hidrofóbicas e tendem a resistir à redução e oxidação.
• A energia necessária para a dissociação da ligação benzila C-H é de 90 kcal / mol. A energia necessária para a dissociação da ligação fenil C-H é de 113 kcal / mol.
• Os compostos químicos, contendo grupo benzila, são benzilmetil, brometo de benzila, cloroformato de benzila, benzilamina, etc. Os compostos químicos, contendo grupo fenila, são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc..